Methyl (E)-2-Ethylidene-6(E)-octenoate | 129966-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (E)-2-Ethylidene-6(E)-octenoate
• 英文别名: methyl (E,2E)-2-ethylideneoct-6-enoate
• CAS: 129966-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BCIQBXMWSVZCGQ-GQYICFGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-2-Ethylidene-6(E)-octenoate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 exo-5-Ethenyl-7-methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the bicyclo[5.3.1]undecane moiety (AB ring system) of taxanes

  摘要：

  Intramolecular cycloaddition of unsaturated ketenes 15a, 15b, and 6 give the 1-vinylbicyclo[3.1.1]heptan-6-ones 16a, 16b, and 5 in 51%, 63%, and 30% yield. Addition of vinyllithium to these cyclobutanones at -78-degrees-C gives 1,2-divinylcyclobutane alkoxides that undergo oxy-Cope rearrangements to give (E)-bicyclo[5.3.1]undecenones 20a, 20b, and 27 in 57%, 63%, and 19% yield. These cyclooctenones contain suitable substituents and functionality for elaboration of the AB ring system of taxane diterpenes. The oxy-Cope rearrangement fails if more highly substituted alkenyllithium reagents are used; so this approach cannot be used for introduction of the C ring of taxane diterpenes.

  DOI：

  10.1021/jo00001a060
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-己烯基碘 、 巴豆酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Methyl (E)-2-Ethylidene-6(E)-octenoate 、 Methyl 2-Ethenyl-7-methyloct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the bicyclo[5.3.1]undecane moiety (AB ring system) of taxanes

  摘要：

  Intramolecular cycloaddition of unsaturated ketenes 15a, 15b, and 6 give the 1-vinylbicyclo[3.1.1]heptan-6-ones 16a, 16b, and 5 in 51%, 63%, and 30% yield. Addition of vinyllithium to these cyclobutanones at -78-degrees-C gives 1,2-divinylcyclobutane alkoxides that undergo oxy-Cope rearrangements to give (E)-bicyclo[5.3.1]undecenones 20a, 20b, and 27 in 57%, 63%, and 19% yield. These cyclooctenones contain suitable substituents and functionality for elaboration of the AB ring system of taxane diterpenes. The oxy-Cope rearrangement fails if more highly substituted alkenyllithium reagents are used; so this approach cannot be used for introduction of the C ring of taxane diterpenes.

  DOI：

  10.1021/jo00001a060

文献信息

• SNIDER, BARRY B.;ALLENTOFF, ALBAN J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 321-328
  作者：SNIDER, BARRY B.、ALLENTOFF, ALBAN J.

  DOI：——

  日期：——