3-(benzyloxymethyl)pent-4-enoic acid ethyl ester | 317817-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxymethyl)pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(benzyloxy)methyl]-4-pentenoate
• CAS: 317817-09-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: ZQMKWBLTTRXXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxymethyl)pent-4-enoic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.93 g的产率得到3-(benzyloxymethyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双环杂环的氨基炔化策略：（±）-Trachelanthamidine的合成

  摘要：

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100718
• 作为产物：
  描述：

  反应 5.0h， 以31.28 mg的产率得到3-(benzyloxymethyl)pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0] hept-3-en-6-one方法用于前列腺素中间体。

  摘要：

  [反应：参见文本]取代的环戊烷结构，6-苄氧基甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one（1），Corey内酯衍生物和6-exo-苄氧基甲基-2-草酸双环[3.3。0] oct-7-en-3-one（2），是通过双苄基[3.2.0] hept-3-en-6-one方法通过5-苄氧基甲基-3-羟基-6-庚烯酸立体选择得到的，可从廉价的单保护的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中轻松获得。

  DOI：

  10.1021/ol006664v

文献信息

• Gold-catalyzed cycloisomerizations of ene-ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.108

  日期：2009.2

  The gold-catalyzed cycloisomerizations of 1,6-ene-ynamides proceed under mild conditions and lead to cyclobutanones from terminal or trimethylsilyl substituted ynamides, or to carbonyl compounds bearing a 2,3-methanopyrrolidine subunit from substrates possessing a propargylic alcohol moiety. High diastereoselectivities are observed with 1,6-ene-ynamides having a stereocenter at the α or β position

  1，6-烯-酰胺的金催化的环异构化在温和的条件下进行，并从末端或三甲基甲硅烷基取代的酰胺中产生环丁酮，或从具有炔丙醇部分的底物上产生带有2,3-甲基吡咯烷亚基的羰基化合物。用在氮原子的α或β位置具有立体中心的1，6-烯-酰胺具有高的非对映选择性。
• Studies on the Synthesis of Endocyclic Enol Lactones via a RCM of Selected Vinyl Esters
  作者：Anna Brodzka、Filip Borys、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00807

  日期：2018.8.3

  The novel and efficient approach toward the synthesis of endocyclic enol lactones was devised based on ring-closing metathesis of unsaturated carboxylic acids vinyl esters. Systematic studies revealed that vinyl esters are suitable substrates for RCM reaction. The developed methodology offers an easy route for synthetically challenging target molecules with different functional groups and substitution

  基于不饱和羧酸乙烯基酯的闭环复分解反应，设计了一种新颖，高效的内环烯醇内酯合成方法。系统研究表明，乙烯基酯是适合RCM反应的底物。所开发的方法为合成挑战具有不同官能团和取代基的目标分子提供了一条简便的途径。我们还证明了环状羧酸的乙烯基酯可以成功地用于多米诺环的开环复分解序列。
• 阳离子脂质化合物及其制备方法和应用、以及mRNA递送系统
  申请人：深圳市新合生物医疗科技有限公司

  公开号：CN116283624A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明是关于一种阳离子脂质化合物及其制备方法和应用、以及mRNA递送系统；解决亟需开发递送效率高、免疫激活特性优异的阳离子质脂的问题。其中，阳离子脂质化合物的结构如下式(I)所示： 其中，在式(I)：X为O或N；n为2‑4；m为2‑4；a为0或1；R
• Pd(0)-Catalyzed Oxy- and Aminoalkynylation of Olefins for the Synthesis of Tetrahydrofurans and Pyrrolidines
  作者：Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol2029383

  日期：2011.12.2

  The first Pd(0)-catalyzed intramolecular oxy- and aminoalkynylation of nonactivated olefins is reported. The reaction gives access to important tetrahydrofuran and pyrrolidine heterocycles with high diastereoselectivity. The unique synthetic potential of acetylenes is further exploited to access key building blocks for the synthesis of bioactive natural products.