ethyl (E)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)propanoate | 1600502-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)propanoate
• CAS: 1600502-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: ICOIQQPFNIBVBO-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)propanoate 、 二甲基二碳酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(E)-1-(methoxycarbonyl)-3-(2-ethoxycarbonyl-2-ethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（烷氧羰基-2-烷基）-2-Oxindoles：多齿前亲核体，用于硝基烯烃的有机催化，乙烯基迈克尔加成

  摘要：

  我们在手性，双官能金鸡纳硫脲有机催化剂精心策划的硝基烯烃的乙烯基直链乙烯基加成反应中，引入3-（烷氧基羰基-2-烷基）-2-氧吲哚作为亲核供体。此反应显示出极佳的γ-位，非对映和对映选择性，可提供有价值的对映体富集的功能化吲哚。值得注意的是，有机催化剂将这些前亲核体的C-γ烯化反应生成了多齿，Capddative二烯酸酯，可提供具有前所未有Z的乙烯基加合物通过与催化剂和硝基烯烃的特殊相互作用实现选择性。优化的程序操作简单：该反应在空气中，室温下以低催化剂负载量（最高1 mol％）进行。这些迈克尔加合物的合成多功能性通过几次转化得到证实，这些转化导致了有价值的季奥辛多尔脯氨酸类似物和手性螺环呋喃多酮结构。最后，提出了一种机械原理和适合于所观察到的选择性的过渡态，这得到了DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701164
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (E)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)propanoate 、 ethyl (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（烷氧羰基-2-烷基）-2-Oxindoles：多齿前亲核体，用于硝基烯烃的有机催化，乙烯基迈克尔加成

  摘要：

  我们在手性，双官能金鸡纳硫脲有机催化剂精心策划的硝基烯烃的乙烯基直链乙烯基加成反应中，引入3-（烷氧基羰基-2-烷基）-2-氧吲哚作为亲核供体。此反应显示出极佳的γ-位，非对映和对映选择性，可提供有价值的对映体富集的功能化吲哚。值得注意的是，有机催化剂将这些前亲核体的C-γ烯化反应生成了多齿，Capddative二烯酸酯，可提供具有前所未有Z的乙烯基加合物通过与催化剂和硝基烯烃的特殊相互作用实现选择性。优化的程序操作简单：该反应在空气中，室温下以低催化剂负载量（最高1 mol％）进行。这些迈克尔加合物的合成多功能性通过几次转化得到证实，这些转化导致了有价值的季奥辛多尔脯氨酸类似物和手性螺环呋喃多酮结构。最后，提出了一种机械原理和适合于所观察到的选择性的过渡态，这得到了DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701164

文献信息

• A Bioinspired Catalytic Oxygenase Cascade to Generate Complex Oxindoles
  作者：Yao Wang、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/anie.201403415

  日期：2014.7.14

  selective, and controlled oxidative functionalization of CH bonds using molecular oxygen as an oxidant remains highly desirable and equally challenging in the development of synthetic methodologies. Presented herein is a one‐pot oxygenase cascade reaction wherein a copper(I)‐catalyzed oxygenase reaction transforms the allylic methyl group in 3‐methylidene oxindoles into an aldehyde, which then undergoes

  仍然非常希望使用分子氧作为氧化剂对CH键进行催化，选择性和控制的氧化官能化，这在合成方法学的发展中同样具有挑战性。本文介绍的是一锅加氧酶的级联反应，其中铜（I）催化的加氧酶反应将3-亚甲基oxindoles的烯丙基甲基转化为醛，然后再与β-酮酸酯进行aldol-oxa-Michael加成序列生成含二氢呋喃的吲哚。
• Vinylogous N,N-dimethylaminomethylenation of 3-[(1-substituted)ethylidene]-oxindoles with N,N-dimethylformamide dimethylacetal
  作者：Hyun Ju Lee、Sangku Lee、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.130

  日期：2014.4

  An efficient stereoselective synthesis of various 3-(3-dimethylaminoprop-2-enylidene)oxindoles has been disclosed. The compounds were synthesized via a vinylogous N,N-dimethylaminomethylenation at the gamma-position of 3-[(1-substituted)ethylidene]oxindoles with DMF-DMA. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.