5-tert-butyl-2-(tert-butylthio)benzene-1,3-dialdehyde | 220261-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-(tert-butylthio)benzene-1,3-dialdehyde
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-tert-butylsulfanylbenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 220261-00-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: KHJOLEKEKNAZHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2-(tert-butylthio)benzene-1,3-dialdehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2,6-bis(azidomethyl)-4-(tert-butyl)phenyl)(tert-butyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  扩展的巯基杯芳烃：一种用于稳定多核硫醇盐簇的新型大环配体

  摘要：

  已经实现了扩展的巯杯[4]芳烃的合成，其中四个4-叔丁基苯硫酚单元通过-CH 2 NRCH 2 - 和-CH 2 NR(CH 2 ) 3 NRCH 2 - 连接体连接。新的大环化合物没有表现出母体巯杯[4]芳烃典型的构象异构现象。证明了这些大环化合物与第一行过渡金属离子形成混合配体配合物的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202104255
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 1-bromo-4-tert-butyl-2,6-diformylbenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到5-tert-butyl-2-(tert-butylthio)benzene-1,3-dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  N2Ni(μ2-SR)2NiN2 核在双核镍 (II) 胺-硫醇盐配合物中的反应

  摘要：

  在配体结合和氧化态变化的背景下，已经合成并研究了具有中心 N2NiII(μ2-SR)2NiIIN2 核心的离散二镍配合物。六齿胺-硫醇盐配体 N,N'-双-[2-硫代-3-氨基甲基-5-叔丁基苄基]丙烷-1,3-二胺 (8) 与 Ni(ClO4)2 · 6 H2O 的反应甲醇生成 [NiII28][ClO4]2·3 CH3OH (9)，其结构已通过 X 射线晶体学确定。配合物 9 包含一个中央 N2Ni(μ2-SR)2NiN2 核心，其中两个近似平面的 cis-N2S2Ni 配位多面体在硫醇硫原子处桥接。顺式 N2S2Ni 单元的不同之处在于，一个镍原子与两个 8 的仲胺氮原子形成六元螯合环，而另一个镍原子与其余的伯氮原子结合。复合物 9 结合多种底物。由于配体场强度稍弱，阴离子与 9 中 N2Ni(μ2-SR)2NiN2 核心的结合选择性地发生在与二级氮原子结合的 Ni 原子上。这可以通过异硫氰酸酯配合物

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199901)1999:1<179::aid-ejic179>3.0.co;2-5

文献信息

• Coordination chemistry of dinucleating P₂N₂S ligands: preparation and characterization of cationic palladium complexes
  作者：Gabriel Siedle、Paul-Gerhard Lassahn、Vasile Lozan、Christoph Janiak、Berthold Kersting

  DOI：10.1039/b613789j

  日期：——

  readily hydrated to give the corresponding amidato complex [(L3)Pd2(NHCOMe)]2+ (11). All complexes were isolated as perchlorate salts and studied by infrared, 1H, and 31P NMR spectroscopy. In addition, complexes 4[ClO4]·EtOH, 5[ClO4]2, 9[ClO4], 10[ClO4]·EtOH, and 11[ClO4]2·MeCN·MeOH have been characterized by X-ray crystallography. The dipalladium complex 4 was found to catalyse the vinyl-addition polymerization

  这 硫醚（4-叔丁基-2,6-双（（2-（二苯基膦基）乙基亚氨基）甲基）苯基）（叔丁基）硫烷（t BuL 3）和（4-叔丁基-2,6-双（（2-（二苯基膦基）乙氨基）甲基）苯基）（叔丁基）硫烷（t BuL 4）与[Pd（NCMe）2 Cl 2 ]容易反应，得到双核硫酚钯复合物[（L 3）Pd 2（Cl）2 ] +（4）和[（L 4）Pd 2（µ -Cl）] 2+（5）（HL 3 =2,6-双（（2-（二苯基膦基）乙基亚氨基）甲基）-4-叔丁基苯硫醇，HL 4 =2,6-双（（2-（二苯基膦基）乙基氨基）甲基）-4-叔丁基苯硫醇）。4中的氯化物可以用中性（机械化）和阴离子配体（NCS –，N 3 –，I –，CN –）得到双核Pd II配合物[（L 3）Pd 2（NCMe）2 ] 3+（6），[（L 3）Pd 2（SCN）2 ] +（7），[（L 3）Pd 2（N 3）2 ] +（8），[（L
• Preparation and characterization of dinuclear Pd(ii) complexes of binucleating tetraaza-thiophenolate ligands
  作者：Gabriel Siedle、Berthold Kersting

  DOI：10.1039/b516071e

  日期：——

  The thioethers 4-tert-butyl-2,6-bis((2-(dimethylamino)ethylimino)methyl)phenyl(tert-butyl)sulfane (tBu–L3) and 4-tert-butyl-2,6-bis((2-(dimethylamino)ethylimino)methyl)phenyl(tert-butyl)sulfane (tBu–L4) react with PdCl2(NCMe)2 to give the dinuclear palladium thiophenolate complexes [(L3)Pd2Cl2]+ (2) and [(L4)Pd2(µ-Cl)]2+ (3) (HL3 = 2,6-bis((2-(dimethylamino)ethylimino)methyl)-4-tert-butylbenzenethiol, HL4 = 2,6-bis((2-(dimethylamino)ethylamino)methyl)-4-tert-butylbenzenethiol). The chloride ligands in 2 could be replaced by neutral (NCMe) and anionic ligands (NCS−, N3−, CN−, OAc−) to give the diamagnetic PdII complexes [(L3)Pd2(NCMe)2]3+ (4), [(L3)Pd2(NCS)2]+ (5), [(L3)Pd2(N3)2]+ (6), [(L3)Pd2(µ-CN)}2]4+ (7) and [(L3)Pd2(OAc)]2+ (9). The nitrile ligands in 4 and in [(L3)Pd2(NCCH2Cl)2]3+ are readily hydrated to give the corresponding amidato complexes [(L3)Pd2(CH3CONH)]2+ (8) and [(L3)Pd2(CH2ClCONH)]2+ (10). The reaction of [(L3)Pd2(NCMe)2]3+ with NaBPh4 gave the diphenyl complex [(L3)Pd2(Ph)2]+ (11). All complexes were either isolated as perchlorate or tetraphenylborate salts and studied by IR, 1H and 13C NMR spectroscopy. In addition, complexes 2[ClO4], 3[ClO4]2, 5[BPh4], 6[BPh4], 7[ClO4]4, 9[ClO4]2, 10[ClO4]2 and 11[BPh4] have been characterized by X-ray crystallography.

  硫醚 4-叔丁基-2,6-双((2-(二甲基氨基)乙基亚氨基)甲基)苯基(叔丁基)硫烷 (tBu–L3) 和 4-叔丁基-2,6-双(( 2-(二甲氨基)乙基亚氨基)甲基)苯基(叔丁基)硫烷(tBu–L4)与PdCl2(NCMe)2反应得到双核苯硫酚钯配合物[(L3)Pd2Cl2]+ (2)和[(L4) Pd2(μ-Cl)]2+ (3) (HL3 = 2,6-双((2-(二甲氨基)乙基亚氨基)甲基)-4-叔丁基苯硫醇，HL4 = 2,6-双((2-( (二甲氨基)乙氨基)甲基)-4-叔丁基苯硫醇)。 2 中的氯配体可以被中性 (NCMe) 和阴离子配体 (NCS−, N3−, CN−, OAc−) 取代，得到抗磁性 PdII 配合物 [(L3)Pd2(NCMe)2]3+ (4) , [(L3)Pd2(NCS)2]+ (5), [(L3)Pd2(N3)2]+ (6), [(L3)Pd2(μ-CN)}2]4+ (7)和[(L3)Pd2(OAc)]2+ (9)。 4 和 [(L3)Pd2(NCCH2Cl)2]3+ 中的腈配体很容易水合，得到相应的酰胺基配合物 [(L3)Pd2(CH3CONH)]2+ (8) 和 [(L3)Pd2(CH2ClCONH) )]2+ (10)。 [(L3)Pd2(NCMe)2]3+ 与 NaBPh4 反应得到二苯基络合物 [(L3)Pd2(Ph)2]+ (11)。所有配合物均以高氯酸盐或四苯硼酸盐形式分离，并通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱进行研究。此外，还对配合物 2[ClO4]、3[ClO4]2、5[BPh4]、6[BPh4]、7[ClO4]4、9[ClO4]2、10[ClO4]2 和 11[BPh4] 进行了表征通过X射线晶体学。
• Palladium-mediated Cleavage of S-C Bonds: Preparation and Characterization of Palladium(II) Complexes of 2, 6-Diformyl-4-tert-butylthiophenol Dioxime
  作者：Sina Gruschinski、Marcel Handke、Berthold Kersting

  DOI：10.1002/zaac.201200194

  日期：2012.7

  The synthesis of air-sensitive 2, 6-diformyl-4-tert-butylthiophenol dioxime H3L3 was achieved by a Pd-mediated S–C cleavage of the corresponding S-tert-butyl protected thioether. The novel ligand forms a dinuclear, neutral PdII2 complex, which is stabilized by two N···HO hydrogen bonds to give a pseudo-macrocyclic structure. The crystal structure of a PdII complex of an oxidized isothiazole derivative

  空气敏感的 2, 6-二甲酰基-4-叔丁基苯硫酚二肟 H3L3 的合成是通过 Pd 介导的 S-C 裂解相应的 S-叔丁基保护的硫醚来实现的。新型配体形成双核中性 PdII2 复合物，通过两个 N···H2O 氢键稳定，形成伪大环结构。还报道了 H3L3 的氧化异噻唑衍生物的 PdII 复合物的晶体结构。