Methyl-β-ethoxycrotonat | 85153-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-β-ethoxycrotonat
• 英文别名: Ethyl-β-ethoxycrotonat；Methyl 3-ethoxybut-2-enoate；methyl (E)-3-ethoxybut-2-enoate
• CAS: 85153-65-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ORXGGVRQTQZUJW-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-(1-ethoxyethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以62%的产率得到Methyl-β-ethoxycrotonat
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮-烯丙基烯基重排：理论和实验。

  摘要：

  烷氧基乙烯基酮4是通过快速真空热解（FVT）或3-烷氧基环丁烯酮3的光解而产生的。通过Ar矩阵FTIR光谱证明了FVT条件下4和烯丙基羧酸酯5的热转化。此外，乙氧基乙烯酮4b经历了乙烯的热消除反应，形成了顺-顺-和-反-乙酰基乙烯酮（8）。在3-二甲基氨基环丁烯酮3c的FVT上观察到类似的氨基乙烯基乙烯酮到亚芳基羧酰胺的转化。还报道了一种在1，2，3-丁二烯丙基氯（5d）中的1 ,, 3-氯迁移的方法。与实验观察结果一致，计算出乙烯酮中的1、3-甲氧基，1、3-氯和1、3-二甲基氨基迁移量（G2（MP2，SVP）水平）具有169、157和129 kJ的中等势垒mol（-1）分别显着小于相应的1，3-H移位势垒（273 kJ mol（-1））。根据迁移的供体取代基的孤对电子与乙烯酮LUMO的空位中心碳p轨道之间的供体-受体相互作用，合理化了四中心过渡结构的稳定性。一系列取代乙烯基烯酮RC（C

  DOI：

  10.1002/chem.19970030212

文献信息

• The Vinylketene-Acylallene Rearrangement: Theory and Experiment
  作者：Hervé Bibas、Ming Wah Wong、Curt Wentrup

  DOI：10.1002/chem.19970030212

  日期：1997.2

  p orbital of the ketene LUMO. The predicted migratory aptitude in the series of substituted vinylketenes, R-C(CH2 )-CHCO, is in the order N(CH3 )2 >SCH3 >SH>Cl>NH2 >OCH3 >OH>F>H>CH3 , and correlates well with the electron-donating ability of the R group.

  烷氧基乙烯基酮4是通过快速真空热解（FVT）或3-烷氧基环丁烯酮3的光解而产生的。通过Ar矩阵FTIR光谱证明了FVT条件下4和烯丙基羧酸酯5的热转化。此外，乙氧基乙烯酮4b经历了乙烯的热消除反应，形成了顺-顺-和-反-乙酰基乙烯酮（8）。在3-二甲基氨基环丁烯酮3c的FVT上观察到类似的氨基乙烯基乙烯酮到亚芳基羧酰胺的转化。还报道了一种在1，2，3-丁二烯丙基氯（5d）中的1 ,, 3-氯迁移的方法。与实验观察结果一致，计算出乙烯酮中的1、3-甲氧基，1、3-氯和1、3-二甲基氨基迁移量（G2（MP2，SVP）水平）具有169、157和129 kJ的中等势垒mol（-1）分别显着小于相应的1，3-H移位势垒（273 kJ mol（-1））。根据迁移的供体取代基的孤对电子与乙烯酮LUMO的空位中心碳p轨道之间的供体-受体相互作用，合理化了四中心过渡结构的稳定性。一系列取代乙烯基烯酮RC（C
• Vinylketene-Acylallene Rearrangement
  作者：Herve Bibas、Ming Wah Wong、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/ja00142a034

  日期：1995.9
• Carboxy(vinyl)ketene intermediates in the thermolysis of methylthio- and methoxy-substituted Meldrum’s acid derivatives
  作者：Hervé Bibas、C. Oliver Kappe、Ming Wah Wong、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/a708585k

  日期：——

  flash vacuum thermolysis (FVT) of Meldrum’s acid derivatives 7 and 13a. Methylthio(methyl)methyleneketene 9 and alkoxy(methyl)methyleneketene 15 are formed concurrently at high FVT temperatures. The alkoxy(methyl)methyleneketenes 15 do not isomerise to alkoxy(vinyl)ketenes 18, which have been generated and identified in other reactions. Ethoxy(methyl)methyleneketene 15b readily eliminates ethene in

  在梅德鲁姆酸衍生物7和13a的快速真空热解（FVT）之后，通过Ar矩阵分离FTIR光谱鉴定了甲硫基和甲氧基取代的羧基（乙烯基）乙烯酮10和16a。在高FVT温度下同时形成甲硫基（甲基）亚甲基乙烯酮9和烷氧基（甲基）亚甲基乙烯酮15。烷氧基（甲基）亚甲基烯酮15不​​异构化为已在其他反应中生成和鉴定的烷氧基（乙烯基）烯酮18。乙氧基（甲基）亚甲基乙烯酮15b在逆烯型反应中容易地除去乙烯，从而生成乙酰基乙烯酮22。酮烯酮15与醇和胺反应，生成3-烷氧基丁烯酸衍生物21。