methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 204766-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 204766-30-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₈
• 分子量: 453.449
• InChiKey: NNIRVWXQGBWLFW-RHEDTODXSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.432±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.417±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 乙酰溴 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 氰化汞 、 高氯酸,吡啶 作用下， 以 硝基甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the O-specific polysaccharide of

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96688-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。4. 岩藻糖基化 N,N'-二乙酰壳二糖苷及相关寡糖的合成

  摘要：

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-

  DOI：

  10.1139/v85-182

文献信息

• Low-Barrier Pathway for<i>endo</i>-Cleavage Induced Anomerization of Pyranosides with<i>N</i>-Benzyl-2,3-<i>trans</i>-oxazolidinone Groups
  作者：Hiroko Satoh、Jürg Hutter、Hans Peter Lüthi、Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/ejoc.200801140

  日期：2009.3

  anomerization from the β form to the α form even in the presence of a weak Lewis acid. Experimental evidence for endo-cleavage, the breaking of the bond between the pyran-oxygen and anomeric carbon atoms, in the anomerization reactions was obtained. This unexpected phenomenon was investigated by quantum mechanical calculations, which found clear differences in the transition states between anomerized and non-anomerized

  即使在弱路易斯酸存在下，具有 N-苄基-2,3-反式-恶唑烷酮的吡喃糖苷也会发生从 β 型到 α 型的异构化。获得了在异构化反应中内裂，即吡喃-氧和异头碳原子之间的键断裂的实验证据。通过量子力学计算研究了这种意外现象，该计算发现异构化和非异构化底物之间的过渡态存在明显差异。计算表明，BF3 诱导内切，然后旋转 C1-C2 键，通过较低能量的过渡态产生 α 形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Benzylidene Acetal Protecting Group as Carboxylic Acid Surrogate: Synthesis of Functionalized Uronic Acids and Sugar Amino Acids
  作者：Amit Banerjee、Soundararasu Senthilkumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/chem.201503998

  日期：2016.1.18

  Direct oxidation of the 4,6‐O‐benzylidene acetal protecting group to C‐6 carboxylic acid has been developed that provides an easy access to a wide range of biologically important and synthetically challenging uronic acid and sugar amino acid derivatives in good yields. The RuCl3–NaIO4‐mediated oxidative cleavage method eliminates protection and deprotection steps and the reaction takes place under

  已开发出将4,6- O-亚苄基乙缩醛保护基直接氧化为C-6羧酸的方法，该方法可轻松获得大量具有重要生物学意义且具有合成挑战性的糖醛酸和糖氨基酸衍生物，且收率高。RuCl 3 -NaIO 4介导的氧化裂解方法消除了保护和脱保护步骤，并且反应在温和的条件下进行。在有效合成六碳唾液酸类似物和带有糖醛酸的二糖（包括糖胺聚糖类似物）时，利用了亚苄基乙缩醛作为羧酸的保护基和来源的双重作用。
• Removal of benzylidene acetal and benzyl ether in carbohydrate derivatives using triethylsilane and Pd/C
  作者：Abhishek Santra、Tamashree Ghosh、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.9.9

  日期：——

  Clean deprotection of carbohydrate derivatives containing benzylidene acetals and benzyl ethers was achieved under catalytic transfer hydrogenation conditions by using a combination of triethylsilane and 10% Pd/C in CH(3)OH at room temperature. A variety of carbohydrate diol derivatives were prepared from their benzylidene derivatives in excellent yield.

  在室温下，通过在 CH(3)OH 中使用三乙基硅烷和 10% Pd/C 的组合，在催化转移氢化条件下实现了含有亚苄基缩醛和苄基醚的碳水化合物衍生物的清洁脱保护。由它们的亚苄基衍生物以优异的产率制备了多种碳水化合物二醇衍生物。
• Design, synthesis and immunological evaluation of monophosphoryl lipid A derivatives as adjuvants for a RBD-hFc based SARS-CoV-2 vaccine
  作者：Shiwei Su、Liqing Chen、Menglan Yang、Dan Liang、Bixia Ke、Zhongqiu Liu、Changwen Ke、Guochao Liao、Liang Liu、Xiang Luo

  DOI：10.1039/d2md00298a

  日期：——

  adjuvants. To identify novel TLR4 ligands with improved immunological properties for use as adjuvants for a RBD-hFc based SARS-CoV-2 vaccine, herein, natural E. coli monophosphoryl lipid A (MPLA) and nine of its derivatives were designed and synthesized. Immunological evaluation showed that compounds 1, 3, 5 and 7 exhibited comparative or better adjuvant activity than clinically used Al adjuvants, and

  Toll 样受体 4 (TLR4) 是疫苗佐剂开发的可靠靶标。为了鉴定具有改善的免疫学特性的新型 TLR4 配体，用作基于 RBD-hFc 的 SARS-CoV-2 疫苗的佐剂，本文设计并合成了天然大肠杆菌单磷酰脂质 A (MPLA) 及其九种衍生物。免疫学评估表明，化合物1、3、5和7表现出与临床使用的Al佐剂相当或更好的佐剂活性，并有望成为开发用于基于RBD-hFc的SARS-CoV-2的新型佐剂的有前途的平台疫苗。 MPLA衍生物的初步构效关系分析表明，大肠杆菌MPLA C-1、C-4′或C-6′位官能团的取代对其生物活性有影响。此外，我们发现MPLA和Al的组合对于免疫治疗是可行的，并且可以进一步增强免疫反应，为基于RBD-hFc的SARS-CoV-2疫苗的免疫增强提供了新的方向。
• Regioselective Control in the Oxidative Cleavage of 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Acetals of Glycopyranosides by Dimethyldioxirane
  作者：Arnaud Stévenin、François-Didier Boyer、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1021/jo9026098

  日期：2010.3.5

  The oxidative cleavage of 4,6-O-benzylidene acetals of glycopyranosides using dimethyldioxirane (DMDO) leads to the corresponding hydroxy-benzoates lent yields. With a Proper choice of the neighboring protecting groups, this oxidative fragmentation provides the 6- or 4-hydroxyl derivatives in a highly regioselective manner.