N-(3-phenylselanyl-propyl)-benzamide | 143590-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylselanyl-propyl)-benzamide
• 英文别名: N-(3-phenylselanylpropyl)benzamide
• CAS: 143590-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NOSe
• 分子量: 318.277
• InChiKey: KVULLAXHVUJDPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylselanyl-propyl)-benzamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 deoxyvasicinone
  参考文献：
  名称：

  通过涉及N-酰基氰酰胺的自由基级联反应合成天然喹唑啉酮及其一些类似物

  摘要：

  可以从烷基取代的N-酰基氰酰胺自由基的级联环化反应制备两个天然的喹唑啉酮和两个类似物，包括将5- exo - dig或6- exo - dig环化到氰基上，然后将所得的酰胺基自由基进行芳基化。除芳基，乙烯基和氨基基之外，还可以由烷基进行级联的事实表明，该方法具有多功能性，可以快速进入含氮多环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.058
• 作为产物：
  描述：

  1-丙胺,3-(苯基硒代)- 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到N-(3-phenylselanyl-propyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过涉及N-酰基氰酰胺的自由基级联反应合成天然喹唑啉酮及其一些类似物

  摘要：

  可以从烷基取代的N-酰基氰酰胺自由基的级联环化反应制备两个天然的喹唑啉酮和两个类似物，包括将5- exo - dig或6- exo - dig环化到氰基上，然后将所得的酰胺基自由基进行芳基化。除芳基，乙烯基和氨基基之外，还可以由烷基进行级联的事实表明，该方法具有多功能性，可以快速进入含氮多环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.058

文献信息

• Selective synthesis of heterocyclic compounds through the intramolecular substitution of phenylselenonyl group by nitrogen or carbonyl oxygen in amides
  作者：Akio toshimitsu、Chitaru Hirosawa、Shigeo Tanimoto、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88089-n

  日期：1992.7

  Nitrogen heterocycles were produced by the oxidation of N-[ω-(phenylseleno)alkyl]-p-toluenesulfonamides through the intromolecular substitution of the resultant phenylselenonyl group by the nitrogen atom. By the oxidation of the corresponding benzamides, on the other hand, cyclization by nitrogen or carbonyl oxygen proceeded depending on the number of carbon atoms between the nucleophile (amide) and

  氮杂环是通过N- [ω-（苯基硒代烷基）烷基]-对甲苯磺酰胺的氧化而产生的，该氮杂环是通过分子内的氮原子取代苯基硒代壬基。另一方面，通过相应的苯甲酰胺的氧化，根据亲核试剂（酰胺）和离去基团（硒代壬基）之间的碳原子数，进行氮或羰基氧的环化反应。
• Magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate as mild and efficient oxidant for the synthesis of selenones
  作者：Andrea Temperini、Massimo Curini、Ornelio Rosati、Lucio Minuti

  DOI：10.3762/bjoc.10.127

  日期：——

  method for the direct oxidation of selenides to selenones using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP) has been developed. Noteworthy this transformation proceeds at room temperature, employs a cheap and safety oxidant and has a broad functional group tolerance. Moreover, the produced selenones could be useful intermediates for the synthesis of different heterocyclic compounds.

  已经开发了一种使用双（单过氧邻苯二甲酸）镁六水合物（MMPP）将硒化物直接氧化成硒酮的新的、有效和温和的方法。值得注意的是，这种转变在室温下进行，采用廉价且安全的氧化剂，并具有广泛的官能团耐受性。此外，产生的硒酮可能是合成不同杂环化合物的有用中间体。