1-丙胺,3-(苯基硒代)- | 125424-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-丙胺,3-(苯基硒代)-
• 英文名称: 3-(phenylseleno)propylamine
• 英文别名: 3-benzeneselenyl-1-propylamine；3-(phenylselanyl)propylamine；3-Phenylselanyl-1-propylamine；3-phenylselanylpropan-1-amine
• CAS: 125424-56-8
• 化学式: C₉H₁₃NSe
• 分子量: 214.169
• InChiKey: FZFJJBNPRLLBSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙胺,3-(苯基硒代)- 在 乙酸酐 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((3-(phenylselanyl)propylcarbamoyl)methyl)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  硫，硒和碲假肽：合成与生物学评估

  摘要：

  使用基于Passerini和Ugi异氰酸酯的多组分反应（IMCR），制备了一系列新的硫，硒和碲拟肽化合物。这些反应明显优于传统上用于有机硒和有机碲合成的常规方法，例如经典的亲核取代和偶联方法。从生物学的角度来看，由于怀疑具有抗癌和抗微生物活性，这些化合物引起了极大的兴趣。虽然含硫和硒的化合物通常不显示出抗癌或抗微生物活性，但它们基于碲的对应物经常表现出抗微生物活性并且还具有细胞毒性。某些合成的化合物甚至在细胞培养中显示出对某些癌细胞的选择性活性。这些化合物在G0 / G1期引起细胞周期延迟。在更仔细的检查中，与我们之前的一些研究一致，ER和肌动蛋白细胞骨架似乎是这些碲化合物的主要细胞靶标。由于大多数这些拟肽化合物也符合Lipinski的5条规则，因此它们具有良好的生物利用度，因此有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.019
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙胺氢溴酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-丙胺,3-(苯基硒代)-
  参考文献：
  名称：

  通过涉及N-酰基氰酰胺的自由基级联反应合成天然喹唑啉酮及其一些类似物

  摘要：

  可以从烷基取代的N-酰基氰酰胺自由基的级联环化反应制备两个天然的喹唑啉酮和两个类似物，包括将5- exo - dig或6- exo - dig环化到氰基上，然后将所得的酰胺基自由基进行芳基化。除芳基，乙烯基和氨基基之外，还可以由烷基进行级联的事实表明，该方法具有多功能性，可以快速进入含氮多环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.058

文献信息

• Cascade radical cyclisations of imines
  作者：W.Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00636-9

  日期：1996.8

  Cascade radical reactions, initiated by cyclisation of sp3 carbon-centred radicals onto the C-atom of imines, have been used to develop a new protocol for the synthesis of a range of nitrogen heterocycles. The C-centred radical intermediates were generated from benzeneselenyl precursors using Bu3SnH. The aminyl radicals generated by cyclisation onto imines undergo further 5- or 6-exo cyclisation with

  级联自由基反应是通过将sp 3碳中心自由基环化到亚胺的C原子上引发的，已被用于开发合成一系列氮杂环的新方案。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。通过环化到亚胺上而生成的胺基与适当放置的烯烃进行进一步的5或6外环化。
• Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using exo- and endo-selective radical cyclizations onto enamides
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Daigo Yonei、Masamichi Sasaki、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.016

  日期：2008.3

  predominantly gave 6-endo cyclization products. These results suggest that the exo or endo selectivity of radical cyclization onto the alkenic bond of enamides can be controlled by positional change of the carbonyl group. For an understanding of these selectivities, heat of formation for each transition state was calculated. 6-endo-Selective radical cyclization was applied to the radical cascade, enabling

  研究了酰胺的羰基位置变化对Bu 3 SnH介导的烷基自由基环化导致五元，六元，七元和八元含氮杂环的影响。甲5-外型环化通常优选在6-内闭环在具有对烯酰胺酰基侧链的烷基中心系统，而具有的烷基基团中心相对的酰基侧链烯酰胺主要得到6-内环化产物。这些结果表明，exo或endo自由基环化到酰胺的烯键上的选择性可以通过羰基的位置变化来控制。为了理解这些选择性，计算了每个过渡态的形成热。将6-内-选择性自由基环化作用于自由基级联反应，从而实现了cylindricine骨架的简明合成。甲7-或8-内切烷基自由基环化，但是，在占优势的相应的6-或7-外切环闭合无论烯酰胺的羰基的位置变化的。
• Intramolecular Homolytic Substitution of Sulfinates and Sulfinamides
  作者：Julien Coulomb、Victor Certal、Marie-Hélène Larraufie、Cyril Ollivier、Jean-Pierre Corbet、Gérard Mignani、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200900942

  日期：2009.10.5

  synthesis of cyclic sulfinates and sulfinamides based on intramolecular homolytic substitution (SHi) at the sulfur atom by aryl or alkyl radicals is described. Both alkyl and benzofused compounds can be accessed directly from easily prepared acyclic precursors. Enantiomerically enriched sulfur‐based heterocycles were formed through an SHi process with inversion of configuration at the sulfur atom. Cyclization

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。
• Radical cyclisations of imines and hydrazones
  作者：W. Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Nicholas K. Terrett、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00412-2

  日期：1995.7

  Radical cyclisation of sp3 carbon-centred radicals onto imines and hydrazones provides a new method for the synthesis of 5- and 6-membered ring nitrogen heterocycles. Cyclisation onto the electrophilic carbon of the C=N group and 5-exo stereoelectronic selectivity are the dominating mechanistic parameters. The C-centred radical intermediates were generated from benzeneselenyl precursors using Bu3SnH

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。
• New complexes of functionalised ligands bearing P/N/Se or P2Se donor sets
  作者：Sean E. Durran、Mark R. J. Elsegood、Martin B. Smith

  DOI：10.1039/b204005k

  日期：2002.9.23

  [PdCl2(MeCN)2] affording an unusual trinuclear palladium(II) complex 7. Furthermore reaction of 3b with 1 equiv. of Ag[BF4] in dichloromethane gave the cationic complex [PtCl(1a)][BF4] 8 in which 1a functions as a P,N,Se-tridentate ligand. All structures have been confirmed by a combination of spectroscopic, analytical and single crystal X-ray studies. The structure of 8 represents, to the best of our knowledge

  新的硒醚功能化 叔膦（2-Ph 2 P）C 6 H 4 C（H）N（CH 2）n SePh（n = 3 1a ; 4 1b）通过缩合（2-Ph 2 P）C 6 H 4 C（ H）O和H 2 N（CH 2）n SePh（n = 3，4）绝对值乙醇。两个当量的反应。H 2 N（CH 2）n SePh（n = 3，4 ）制备的Ph 2 PCH 2 OH可得到对称的二叔膦（Ph 2 PCH 2）2 N（CH 2）n SePh（n = 3 2a ; 4 2b）。的反应1A -图2b与[的MC1 2（COD）]（M =铂，钯），得到dichlorometal（II）螯合物3A - 4D其中观察到六元P，P-或P，N-连接。氯洛[RuCl 2（p -cymene）} 2 ]的桥裂或tht（tht =四氢噻吩）用2a （或2b）取代[AuCl（tht）]得到新的络合物[RuCl 2（p- Cymene）}