[2-[Methoxy(methyl)carbamoyl]cyclohex-2-en-1-yl] methyl carbonate | 932743-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-[Methoxy(methyl)carbamoyl]cyclohex-2-en-1-yl] methyl carbonate
• CAS: 932743-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: QFNPLMKEEOKHET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[Methoxy(methyl)carbamoyl]cyclohex-2-en-1-yl] methyl carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 叔丁基过氧化氢 、 苯磺酰胺 、 chiral diaminophosphine oxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 [(1S,2S,6R)-2-(benzylamino)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物：DIAPHOX，Pd催化Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物的Pd催化不对称烯丙基胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]由外消旋的森田-贝利斯-希尔曼加合物制备的烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应在Pd催化剂，手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）和BSA的存在下进行，得到了相应的手性氮杂-森田-拜利斯-希尔斯曼加合物衍生物，收率高达99％ee，产率极高。环状反应产物可以转化成各种合成有用的化合物，例如手性环状β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0700207
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2-[Methoxy(methyl)carbamoyl]cyclohex-2-en-1-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物：DIAPHOX，Pd催化Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物的Pd催化不对称烯丙基胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]由外消旋的森田-贝利斯-希尔曼加合物制备的烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应在Pd催化剂，手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）和BSA的存在下进行，得到了相应的手性氮杂-森田-拜利斯-希尔斯曼加合物衍生物，收率高达99％ee，产率极高。环状反应产物可以转化成各种合成有用的化合物，例如手性环状β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0700207

文献信息

• Pd-catalyzed asymmetric allylic aminations with aromatic amine nucleophiles using chiral diaminophosphine oxides: DIAPHOXs
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Shinji Tamura、Tatsurou Sakamoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.015

  日期：2008.7

  Asymmetric allylic aminations with aromatic amine nucleophiles using Pd-DIAPHOX catalyst systems are described. The asymmetric allylic aminations of various allylic carbonates proceeded using 2-5 mol % of the catalyst and BSA, providing the corresponding N-aryl chiral allylic amines in up to 99% ee for cyclic substrates, and in up to 97% ee for acyclic substrates. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.