3-(N-t-BOC-2-aminoethyl)-5-(7,7-dimethyloctyloxy)indole | 164348-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-t-BOC-2-aminoethyl)-5-(7,7-dimethyloctyloxy)indole
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[5-(7,7-dimethyloctoxy)-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 164348-63-4
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₃
• 分子量: 416.604
• InChiKey: FNYIOPDZJVXFJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-t-BOC-2-aminoethyl)-5-(7,7-dimethyloctyloxy)indole 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-aminoethyl)-5-(7,7-dimethyloctyloxy)-indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  血清素的O-烷基衍生物在人5-HT1Dβ受体上的结合。

  摘要：

  在人类中，5-HT1D血清素受体代表末端自身受体，并且有一些证据表明5-HT1D配体可用于治疗偏头痛。最广泛使用的5-HT1D激动剂是舒马普坦。然而，据报道该试剂对5-HT1D的选择性相对于5-HT1A受体几乎没有。为了鉴定具有增强的5-HT1D相对于5-HT1A选择性的新型5-羟色胺能药物，我们尝试利用与这两个受体的5-HT结合位点的5-位相关的体积耐受性区域中的可能差异。对一系列5-（烷氧基）色胺的衍生物的研究表明，具有多达8个碳原子的直链烷基的化合物以高亲和力与人5-HT1Dβ受体结合（Ki < 5 nM），但相对于5-HT1A受体，选择性不足50倍。长于八个碳原子的烷基会降低对5-HT1A受体的亲和力，而长于九个碳原子的烷基会导致对5-HT1Dβ受体的亲和力降低的化合物。5-（壬氧基）色胺（10）代表具有最佳5-HT1Dβ亲和力（Ki = 1 nM）和选择性（> 300倍）的化合物。烷基链分支成5-[（（7

  DOI：

  10.1021/jm950498t
• 作为产物：
  描述：

  serotonin creatinine sulfate monohydrate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(N-t-BOC-2-aminoethyl)-5-(7,7-dimethyloctyloxy)indole
  参考文献：
  名称：

  Tryptamine analogs with 5-HT1D selectivity

  摘要：

  本文描述了一种具有高结合亲和力和选择性的色胺类似物，适用于5-HT1D.beta.受体，其化学式为：其中R.sup.1代表从C.sub.8-11烷基、C.sub.7-10烷氧基、C.sub.8-11烷酰基和C.sub.7-10烷酰氧基中选择的链，该链可以选择性地被羟基、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基取代，并且该链的其中一个介入碳原子可以选择性地被氧、氮和硫等杂原子取代；R.sup.2和R.sup.3各自独立地代表H或C.sub.1-3烷基；R.sup.4代表H、C.sub.1-4烷基、芳基或芳基C.sub.1-4烷基；这些化合物可用作受体鉴定的试剂和基于受体的药物筛选计划，并且还可用于治疗5-HT1D配体适应症的情况，例如治疗偏头痛。

  公开号：

  US05496957A1

文献信息

• TRYPTAMINE ANALOGS WITH 5-HT1D SELECTIVITY
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0666847B1

  公开（公告）日：1998-06-17
• US5496957A
  申请人：——

  公开号：US5496957A

  公开（公告）日：1996-03-05
• [EN] TRYPTAMINE ANALOGS WITH 5-HT1D SELECTIVITY<br/>[FR] ANALOGUES DE LA TRYPTAMINE AYANT UNE SELECTIVITE AU 5-HT1D
  申请人：ALLELIX BIOPHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995006638A1

  公开（公告）日：1995-03-09

  (EN) Described herein are tryptamine analogs that display high binding affinity and selectivity for the 5-HT1D$g(b) receptor, of formula (I), wherein R1 represents a chain selected from C8-11alkyl, C7-10alkoxy, C8-11alkanoyl and C7-10alkanoyloxy wherein said chain is optionally substituted by hydroxyl, C1-4alkyl or C1-4alkoxy and wherein one of the intervening carbons of said chain is optionally replaced with a heteroatom selected from oxygen, nitrogen and sulfur; R2 and R3 each independently represent H or C1-3alkyl; and R4 represents H, C1-4alkyl, aryl or arylC1-4alkyl. The compounds are useful as reagents for receptor identification and in receptor-based drug screening programs, and can also be used therapeutically to treat conditions for which administration of a 5-HT1D ligand is indicated, for example in the treatment of migraine.(FR) L'invention concerne des analogues de la tryptamine démontrant un niveau élevé d'affinité et de sélectivité de liaison à l'égard du récepteur de 5-HT1D$g(b), de la formule (I), dans laquelle R1 repésente une chaîne choisie parmi alkyle C8-11, alcoxy C7-10, alcanoyle C8-11 et alcanoyloxy C7-10, cette chaîne étant facultativement substituée par hydroxyle, alkyle C1-4 ou alcoxy C1-4, et un des carbones intervenant de cette chaîne étant facultativement remplacé par un hétéroatome choisi parmi oxygène, azote et soufre; R2 et R3 représentent chacun indépendamment H ou alkyle C1-3; et R4 représente H, alkyle C1-4, aryle ou alkyle C1-4 aryle. Les composés selon cette formule sont utiles comme réactifs servant à l'identification d'un récepteur et dans les programmes de dépistage de médicaments basés sur un récepteur; et on peut également les utiliser thérapeutiquement pour traiter des affections pour lesquelles l'administration d'un ligand du 5-HTD1 est indiquée, par exemple, dans le traitement de la migraine.
• Binding of <i>O</i>-Alkyl Derivatives of Serotonin at Human 5-HT1Dβ Receptors
  作者：Richard A. Glennon、Seoung-Soo Hong、Mikhail Bondarev、Ho Law、Malgorzata Dukat、Suman Rakhit、Patricia Power、Ermei Fan、Diana Kinneau、Rajender Kamboj、Milt Teitler、Katharine Herrick-Davis、Carol Smith

  DOI：10.1021/jm950498t

  日期：1996.1.1

  populations of receptors. Examination of a series of 5-(alkyloxy)tryptamine derivatives demonstrated that compounds with unbranched alkyl groups of up to eight carbon atoms bind with high affinity at human 5-HT1D beta receptors (Ki < 5 nM) but demonstrate less than 50-fold selectivity relative to 5-HT1A receptors. Alkyl groups longer than eight carbon atoms impart reduced affinity for 5-HT1A receptors whereas

  在人类中，5-HT1D血清素受体代表末端自身受体，并且有一些证据表明5-HT1D配体可用于治疗偏头痛。最广泛使用的5-HT1D激动剂是舒马普坦。然而，据报道该试剂对5-HT1D的选择性相对于5-HT1A受体几乎没有。为了鉴定具有增强的5-HT1D相对于5-HT1A选择性的新型5-羟色胺能药物，我们尝试利用与这两个受体的5-HT结合位点的5-位相关的体积耐受性区域中的可能差异。对一系列5-（烷氧基）色胺的衍生物的研究表明，具有多达8个碳原子的直链烷基的化合物以高亲和力与人5-HT1Dβ受体结合（Ki < 5 nM），但相对于5-HT1A受体，选择性不足50倍。长于八个碳原子的烷基会降低对5-HT1A受体的亲和力，而长于九个碳原子的烷基会导致对5-HT1Dβ受体的亲和力降低的化合物。5-（壬氧基）色胺（10）代表具有最佳5-HT1Dβ亲和力（Ki = 1 nM）和选择性（> 300倍）的化合物。烷基链分支成5-[（（7
• Tryptamine analogs with 5-HT1D selectivity
  申请人：Virginia Commonwealth University

  公开号：US05496957A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  Described herein are tryptamine analogs that display high binding affinity and selectivity for the 5-HT1D.beta. receptor, of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a chain selected from C.sub.8-11 alkyl, C.sub.7-10 alkoxy, C.sub.8-11 alkanoyl and C.sub.7-10 alkanoyloxy wherein said chain is optionally substituted by hydroxyl, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy and wherein one of the intervening carbons of said chain is optionally replaced with a heteroatom selected from oxygen, nitrogen and sulfur; R.sup.2 and R.sup.3 each independently represent H or C.sub.1-3 alkyl; and R.sup.4 represents H, C.sub.1-4 alkyl, aryl or arylC.sub.1-4 alkyl; The compounds are useful as reagents for receptor identification and in receptor-based drug screening programs, and can also be used therapeutically to treat conditions for which administration of a 5-HT1D ligand is indicated, for example in the treatment of migraine.

  本文描述了一种具有高结合亲和力和选择性的色胺类似物，适用于5-HT1D.beta.受体，其化学式为：其中R.sup.1代表从C.sub.8-11烷基、C.sub.7-10烷氧基、C.sub.8-11烷酰基和C.sub.7-10烷酰氧基中选择的链，该链可以选择性地被羟基、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基取代，并且该链的其中一个介入碳原子可以选择性地被氧、氮和硫等杂原子取代；R.sup.2和R.sup.3各自独立地代表H或C.sub.1-3烷基；R.sup.4代表H、C.sub.1-4烷基、芳基或芳基C.sub.1-4烷基；这些化合物可用作受体鉴定的试剂和基于受体的药物筛选计划，并且还可用于治疗5-HT1D配体适应症的情况，例如治疗偏头痛。