methyl (1RS,2RS,5SR)-4-(2,2'-spiro-1',3'-dioxoindanyl)-7-methyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate | 104733-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl (1RS,2RS,5SR)-4-(2,2'-spiro-1',3'-dioxoindanyl)-7-methyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3aR,6aS)-5-methyl-1',3',4,6-tetraoxospiro[1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,2'-indene]-1-carboxylate
• CAS: 104733-14-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₆
• 分子量: 342.308
• InChiKey: SZVMVUJLOMULFU-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 水合茚三酮 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到methyl (1RS,2RS,5SR)-4-(2,2'-spiro-1',3'-dioxoindanyl)-7-methyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH化合物为潜在的1,3-偶极子。第23 1,2部分茚三酮和苯三酮与α-氨基酸的反应机理。质子化的ruhemann紫的X射线晶体结构，稳定的甲亚胺叶立德

  摘要：

  茚三酮反应显示出通过用马来酰亚胺作为双极性亲和剂捕获中间体而涉及两种立体定向形成的甲亚胺基团。其中保留了原始α-氨基酸的羧基的一种甲亚胺叶立德可能仅对甘氨酸很重要。另一种类型的甲亚胺叶立德不含羧基，是由所有茚三酮正α-氨基酸通过恶唑烷-5-酮前体的脱羧环还原反应形成的。尽管两种试剂在形式上相似，但苯酚-1,2,3-三酮通过不同的机理与α-氨基酸反应。在这种情况下，脱羧发生在甲醇胺中，并且不涉及偶氮甲碱。质子化的Ruhemann紫的X射线晶体结构表明它是稳定的NH甲亚胺叶立德，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89244-9

文献信息

• Cycloaddition reaction relevant to the mechanism of the ninhydrin reaction. X-Ray crystal structure of protonated Ruhemann's purple, a stable 1,3-dipole
  作者：Ronald Grigg、John F. Malone、Theeravat Mongkolaussavaratana、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1039/c39860000421

  日期：——

  Trapping experiments with dipolarophiles provide evidence for the formation of 1,3-dipoles as interemediates in the ninhydrin reaction and protonated Ruhemann's purple is shown to be a stable N-protonated 1,3-dipole by trapping experiments and by an X-ray crystal structure determination.

  亲油性的诱捕实验提供了1,3-偶极在茚三酮反应中的中间体形成的证据，质子化的Ruhemann紫色通过诱捕实验和X射线晶体结构显示为稳定的N质子化的1,3-偶极决心。