methyl 4-carbomethoxycarbonylamino-n-butylate | 66376-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-carbomethoxycarbonylamino-n-butylate
• 英文别名: N-oxalyl-4-aminobutanoic acid dimethylester；methyl 4-[(2-methoxy-2-oxoacetyl)amino]butanoate
• CAS: 66376-45-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: PBFKKVRVIBGYJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-carbomethoxycarbonylamino-n-butylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到4-[(羧基羰基)氨基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  修饰的细胞壁肽与万古霉素类抗生素的合理设计和结合：分解结合中的自由能

  摘要：

  修饰的细胞壁肽已通过半定量方法进行了合理设计和研究，以分析自由能在水溶液中与万古霉素类抗生素结合中的作用。琥珀酰基和富马酰基-D-Ala二肽的结合能。将N-草酰-γ-氨基丁酸类似物和N-草酰-γ-氨基丁酸类似物与天然底物N-Ac-D-Ala-D-Ala和截短的单肽N-Ac-D-Ala的结合能进行比较。通过四个独立的分析，我们估计了N末端羧基对he-（14至17）±7 kJ mol -1的结合能当通过限制旋转的“成本”和疏水相互作用的“收益”校正配体结合能的差异时。羧酸盐相互作用包括带电荷的-COO-•••HN氢键以及在羧酸盐基团和抗生素结合口袋中的芳环之间面对面的π堆积

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80004-d
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到methyl 4-carbomethoxycarbonylamino-n-butylate
  参考文献：
  名称：

  修饰的细胞壁肽与万古霉素类抗生素的合理设计和结合：分解结合中的自由能

  摘要：

  修饰的细胞壁肽已通过半定量方法进行了合理设计和研究，以分析自由能在水溶液中与万古霉素类抗生素结合中的作用。琥珀酰基和富马酰基-D-Ala二肽的结合能。将N-草酰-γ-氨基丁酸类似物和N-草酰-γ-氨基丁酸类似物与天然底物N-Ac-D-Ala-D-Ala和截短的单肽N-Ac-D-Ala的结合能进行比较。通过四个独立的分析，我们估计了N末端羧基对he-（14至17）±7 kJ mol -1的结合能当通过限制旋转的“成本”和疏水相互作用的“收益”校正配体结合能的差异时。羧酸盐相互作用包括带电荷的-COO-•••HN氢键以及在羧酸盐基团和抗生素结合口袋中的芳环之间面对面的π堆积

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80004-d

文献信息

• Cleavage and some modifications of the 7-amide group of the cephamycins
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Isihida、Kimio Iino、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80149-9

  日期：1980.1

  Cephamycin derivatives 16b, c which were synthesized from the naturally occurring cephamycin C (16a) were converted to the corresponding oxamic acid derivatives 17a, e respectively by the reaction with oxalyl chloride and successive treatment with water. The reaction of the oxamic acid 17a with diphenylcarbodiimide gave 7-aminocephamycinoic acid (7-ACMA) benzhydryl ester (21a) which was further converted

  描述了头霉素的7-酰胺基团的裂解和一些修饰。头霉素衍生物部16b，Ç这是从天然存在的头霉素C（合成16A）转化为相应的草氨酸衍生物17A，ê通过与草酰氯，并用水连续处理的反应分别。乙酰胺酸17a与二苯基碳二亚胺的反应得到7-氨基头孢菌酸（7-ACMA）二苯甲酸酯（21a），其进一步转化为头孢西丁（21c）。这些化合物17a，b，c，d，ê，˚F从而从头霉素C中获得似乎是头霉素类似物的合成有利中间体如头孢美唑（28C）。
• A new method for cleavage of 7-amide group of cephalosporins
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Kimio Iino、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83426-2

  日期：1977.1