ethyl 4-nitro-3-(perfluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1173094-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-nitro-3-(perfluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-nitro-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1173094-15-9
• 化学式: C₁₃H₇F₅N₂O₄
• 分子量: 350.202
• InChiKey: JMXJGDQTZKGJBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentafluorobenzaldehyde hydrazone 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-nitro-3-(perfluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 ethyl 4-fluoro-3-(perfluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-氟-β-硝基苯乙烯的 Barton-Zard 反应─制备功能化 4-氟吡咯的选择性途径

  摘要：

  研究了 β-氟-β-硝基苯乙烯与 α-异氰基乙酸乙酯的 Barton-Zard 反应。发现该反应以高度化学选择性的方式进行，优选形成4-氟吡咯，产率高达77%。相应的4-硝基取代的吡咯作为反应的次要产物形成。β-氟-β-硝基苯乙烯的广泛用途在多种氟化吡咯的制备中得到了证明。获得的实验结果与该反应的理论研究获得的数据完全一致。随后对单氟吡咯的合成应用进行了研究，为开发多种功能化吡咯衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00935

文献信息

• A Base-Catalysed One-Pot Three-Component Coupling Reaction Leading to Nitrosubstituted Pyrroles
  作者：Steven Ley、Ian Baxendale、Christopher Buckle、Lucia Tamborini

  DOI：10.1055/s-0028-1087991

  日期：——

  Tosyl isocyanide and ethyl chloroformate react with nitrostyrenes to afford nitro-substituted pyrroles in good yield when a catch-and-release protocol was employed as a purification strategy.

  在采用捕获-释放策略作为纯化方案的情况下，甲磺酰异氰和氯甲酸乙酯与硝基苯乙烯反应，以良好产率得到硝基取代的吡咯。