tert-butyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-vinylisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1314098-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-vinylisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-ethenyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1314098-72-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: DRBJUYMYFRCOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-iodo-4,5-dimethoxyphenethyl)carbamate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium ferricyanide 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 tert-butyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-vinylisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Boc-C1 Vinyl Tetrahydroisoquinoline via Zn-Mediated Intramolecular Cyclization ofN-Boc Protected Iodo Acetonide

  摘要：

  [image omitted] The Zn-mediated elimination of N-Boc protected iodo acetonide undergoes intramolecular cyclization to afford N-Boc-C1 vinyl tetrahydroisoquinoline in good yield.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.502996

文献信息

• Organocatalytic enantioselective synthesis of 1-vinyl tetrahydroisoquinolines through allenamide activation with chiral Brønsted acids
  作者：E. Manoni、A. Gualandi、L. Mengozzi、M. Bandini、P. G. Cozzi

  DOI：10.1039/c4ra14942d

  日期：——

  In this paper we present a new approach for the realization of tetrahydroisoquinoline scaffolds via stereoselective proto-activation of suitable allenamide precursors.

  在本文中，我们提出了一种新方法，通过对适当的亚砜前体进行立体选择性原位激活，实现四氢异喹啉骨架。