2,3,8,9,14,15,20,21-octaethyl-5,6,17,18-tetradehydro[22]porphyrin-(2.2.2.2) | 130248-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,8,9,14,15,20,21-octaethyl-5,6,17,18-tetradehydro[22]porphyrin-(2.2.2.2)
• CAS: 130248-84-9
• 化学式: C₄₀H₄₆N₄
• 分子量: 582.832
• InChiKey: RINDALBDSTUXDA-VDZMOZLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  785.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,9,14,15,20,21-octaethyl-5,6,17,18-tetradehydro[22]porphyrin-(2.2.2.2) 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到2,3,8,9,14,15,20,21-octaethyl[22]porphyrin-(2.2.2.2)
  参考文献：
  名称：

  β-八甲氧基取代的22π和26π拉伸卟啉：合成，表征，光动力学和非线性光学研究

  摘要：

  通过修改先前报道的合成方法，首次报道了三个内消旋扩展的四吡咯芳族大环化合物，包括22π和26π乙炔-枯烯桥联的拉伸八甲氧基卟啉和八甲氧基[22]卟啉-（2.2.2.2）。该策略导致其相应的八乙基类似物的总产率提高。相对于其乙基类似物，甲氧基取代的膨胀卟啉显示出轻微的蓝移吸收，并且荧光非常弱，这可能是由于有效的分子内电荷转移（ICT）。此外，还评估了这些大环的双光子吸收（TPA）截面；这些与增加内消旋作用与卟啉芳香性的核心扩展密切相关在大环外围桥接碳原子以及构象柔性和取代效应。尤其是，八甲氧基拉伸的卟啉比八乙基类似物显示出更强的TPA，这是由于26π-八甲氧基乙炔-异丙基卟啉在1700 nm处观察到的最大TPA横截面为830 GM的情况下，甲氧基具有显着的ICT特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501299
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-[(E)-2-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 sodium acetate 、 一氯化碘 、 四氯化钛 、 二乙胺 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 2,3,8,9,14,15,20,21-octaethyl-5,6,17,18-tetradehydro[22]porphyrin-(2.2.2.2)
  参考文献：
  名称：

  Jux, Norbert; Koch, Peter; Schmickler, Hans, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 12, p. 1429 - 1431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE
  申请人：ARAMAKI Shinji

  公开号：US20100029041A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  An organic semiconductor material comprising a compound which has a generalized porphyrin skeleton and which has a molecular structure such that the distance from the generalized porphyrin ring plane to the center of each atom forming the generalized porphyrin skeleton, is not more than 1A.

  一种有机半导体材料，包括具有广义卟啉骨架的化合物，其分子结构使得从广义卟啉环平面到形成广义卟啉骨架的每个原子的中心的距离不超过1A。
• Vogel, Emanuel; Jux, Norbert; Rodriguez-Val, Eduardo, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 12, p. 1431 - 1434
  作者：Vogel, Emanuel、Jux, Norbert、Rodriguez-Val, Eduardo、Lex, Johann、Schmickler, Hans

  DOI：——

  日期：——
• US7193237B2
  申请人：——

  公开号：US7193237B2

  公开（公告）日：2007-03-20
• US8304283B2
  申请人：——

  公开号：US8304283B2

  公开（公告）日：2012-11-06