(4aS,5S,8aR)-3-methoxy-11-methyl-4a,5,6,9,10,11,12,13-octahydrobenzo[2,3]benzofuro[3,4-de]azocin-5-ol | 1315614-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (4aS,5S,8aR)-3-methoxy-11-methyl-4a,5,6,9,10,11,12,13-octahydrobenzo[2,3]benzofuro[3,4-de]azocin-5-ol
• CAS: 1315614-07-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: RGBPPNTYLQIEOZ-VHSSKADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aS,9bR)-9-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-6-methoxy-9b-(2-(methylamino)ethyl)-3,4,4a,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-4-ol 在 草酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (4aS,5S,8aR)-3-methoxy-11-methyl-4a,5,6,9,10,11,12,13-octahydrobenzo[2,3]benzofuro[3,4-de]azocin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis ofent-neopinone and formal total synthesis ofent-codeinone from β-bromoethylbenzene*

  摘要：

  通过从β-溴乙基苯合成ent-新松酮和ent-可待因的正式全合成，共进行了14步合成ent-新松酮。关键步骤包括：(i) 利用过表达甲烷二氧化酶的大肠杆菌JM109(pDTG601a)对β-溴乙基苯进行酶催化二羟基化，(ii) Heck反应以建立C-13立体异构中心，(iii) 亚醛缩合，以及(iv) 乙基氨基侧链对C-9进行1,6-共轭加成。还研究了几种其他构建C-9和C-14中心的方法：Mannich环化反应和aza-Prins反应。ent-新松酮的合成通过与福山最近发表的方法相交叉。为所有新化合物提供了实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1139/v11-071