(2R,3R)-ethyl-2-azido-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoate | 218915-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl-2-azido-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 218915-00-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄
• 分子量: 341.367
• InChiKey: QFLOSNOWFIVDMO-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  104.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-ethyl-2-azido-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoate 在 吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5R)-5-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  乙基 3-[4-(苄氧基)苯基]丙烯酸酯 在 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2R,3R)-ethyl-2-azido-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋毒素、恶嗪素的对映选择性全合成和绝对构型测定

  摘要：

  描述了天然海洋毒素 oxazinin-1、-2、-4、-5、-6 和线性前体 preoxazinin-7 的对映选择性全合成。合成的亮点包括 Sharpless 不对称氨基羟基化和二羟基化、oxa-Michael 反应和分子内非对映选择性加成适当的羟基取代基到 3-亚甲基二氢吲哚，作为构建吗啉环的关键步骤。该合成路线还允许合成 1980 年从海兔 Bursatella leachii pleii 及其差向异构体中分离出的表前恶嗪和结构相关的次级代谢物 bursatellin。

  DOI：

  10.1039/c3ra44631j

文献信息

• Peptide-Directed Binding for the Discovery of Modulators of α-Helix-Mediated Protein-Protein Interactions: Proof-of-Concept Studies with the Apoptosis Regulator Mcl-1
  作者：Andrew Michael Beekman、Maria Anne O'Connell、Lesley Ann Howell

  DOI：10.1002/anie.201705008

  日期：2017.8.21

  molecules can be challenging owing to large, hydrophobic binding surfaces. Herein, we describe a strategy that exploits selective α-helical PPIs, transferring these characteristics to small molecules. The proof of concept is demonstrated with the apoptosis regulator Mcl-1, commonly exploited by cancers to avoid cell death. Peptide-directed binding uses few synthetic transformations, requires the production

  由于小分子的疏水性结合表面较大，因此用小分子靶向 PPI 可能具有挑战性。在此，我们描述了一种利用选择性 α-螺旋 PPI 的策略，将这些特性转移到小分子上。细胞凋亡调节因子 Mcl-1 证明了这一概念，癌症通常利用该调节因子来避免细胞死亡。肽定向结合使用很少的合成转化，需要产生少量的化合物，并且产生高百分比的命中。在本实施例中，约50%的制备小分子对Mcl-1的IC50值小于100μm，约25%的小分子的IC50值小于1μm。与其他抗凋亡蛋白相比，化合物对 Mcl-1 具有选择性，对癌细胞系具有细胞毒性，并诱导细胞凋亡的特征。这种方法代表了一种快速发现新型 α-螺旋 PPI 调节剂的新颖且经济的过程。
• Solid-Phase Synthesis Using (Allyloxy)carbonyl(Alloc) Chemistry of a Putative Heptapeptide Intermediate in Vancomycin Biosynthesis Containing m-Chloro-3-hydroxytyrosine
  作者：Ernst Freund、Francesca Vitali、Anthony Linden、John A. Robinson

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2572::aid-hlca2572>3.0.co;2-x

  日期：2000.9.6

  convenient method for the solid-phase synthesis of putative linear heptapeptide intermediates in vancomycin biosynthesis is described, in particular, the heptapeptide D-Leu-Cyt-L-Asn-Hpg-Hpg-Cyt′-Dhpg (Cyt=(2R,3R)-m-chloro-3-hydroxytyrosine, Hpg=(R)-2-(p-hydroxyphenyl)glycine, Cyt′=(2S,3R)-m-chloro-3-hydroxytyrosine and Dhpg=(S)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)glycine). The synthesis was performed on chlorotrityl resin

  描述了一种在万古霉素生物合成中固相合成假定的线性七肽中间体的简便方法，特别是七肽 D-Leu-Cyt-L-Asn-Hpg-Hpg-Cyt'-Dhpg (Cyt=(2R,3R )-m-chloro-3-hydroxytyrosine, Hpg=(R)-2-(p-hydroxyphenyl)glycine, Cyt'=(2S,3R)-m-chloro-3-hydroxytyrosine and Dhpg=(S)-2- (3,5-二羟基苯基)甘氨酸)。该合成是在氯三苯甲基树脂上进行的，并在肽链组装过程中使用（烯丙氧基）羰基保护基团进行临时 N（α）保护。