diethyl 2,2'-(hydrazine-1,2-diylidene)dibutyrate | 1007560-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2'-(hydrazine-1,2-diylidene)dibutyrate
• CAS: 1007560-45-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: PRNYKAKFAGBCQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazobutanoate 在 Rh₂(5S-MEPY)4 苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到diethyl 2,2'-(hydrazine-1,2-diylidene)dibutyrate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的α-烷基重氮酯形成二氧戊环：羰基叶立德的非对映选择性环加成反应，对β-氢化物的消除具有选择性

  摘要：

  本文描述了一种非对映选择性的Rh催化方法，用于从α-烷基-α-重氮酯制备二氧戊环。这代表了从具有β氢的α-重氮酯生成羰基化物的第一种通用方法，因为这类重氮化合物通常会通过β氢化物消除生成烯烃。随后与芳族醛的环加成反应得到具有异常高的非对映选择性的四取代的二氧戊环。提出了解释环加成的非对映选择性的模型。

  DOI：

  10.1021/jo702308f

文献信息

• Rh-Catalyzed Intermolecular Cyclopropanation with α-Alkyl-α-diazoesters: Catalyst-Dependent Chemo- and Diastereoselectivity
  作者：Patricia Panne、Andrew DeAngelis、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol800983y

  日期：2008.7.17

  A Rh-catalyzed procedure for the cyclopropanation of alkenes with alpha-alkyl-alpha-diazoesters is described. With dirhodium tetraoctanoate, the predominant pathway is beta-hydride elimination. While a number of sterically demanding carboxylate ligands serve to avoid beta-hydride elimination, it was found that triphenylacetate (TPA) also imparts high diastereoselectivity.