(3aR,4S,5S,6S,7aR)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-N-ethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazol-2-amine | 1349172-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,5S,6S,7aR)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-N-ethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: (3aR,4S,5S,6S,7aR)-N-ethyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1,3-benzoxazol-2-imine
• CAS: 1349172-65-1
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₄
• 分子量: 500.638
• InChiKey: RTOMUWKYKJSMNF-CDTAUBPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5S,6S,7aR)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-N-ethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazol-2-amine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到rac-(3aR,4R,5R,6R,7aS)-2-(ethylamino)-6-(hydroxymethyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DES GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的式I化合物、该化合物的药物前体以及包含该化合物或该化合物药物前体的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-G1cNAcase缺乏或过度表达、O-G1cNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2011140640A1
• 作为产物：
  描述：

  rac-(3aS,4R,5R,6R,7aS)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-hexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (3aR,4S,5S,6S,7aR)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-N-ethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DES GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的式I化合物、该化合物的药物前体以及包含该化合物或该化合物药物前体的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-G1cNAcase缺乏或过度表达、O-G1cNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2011140640A1

文献信息

• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Li Tong-Shuang

  公开号：US20130131044A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The invention provides compounds of Formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了式（I）的化合物，用于选择性地抑制糖苷酶，该化合物的前药以及包括该化合物或该化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和疾病的方法。
• US9120781B2
  申请人：——

  公开号：US9120781B2

  公开（公告）日：2015-09-01