2,5-dihydro-2-methyl-4-(methylamino)-5-oxo-N-phenylfuran-3-carboxamide | 1092514-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dihydro-2-methyl-4-(methylamino)-5-oxo-N-phenylfuran-3-carboxamide
• 英文别名: 2-methyl-4-(methylamino)-5-oxo-N-phenyl-2H-furan-3-carboxamide
• CAS: 1092514-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: NHLXYNBTCNQUBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  crotonanilide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,5-dihydro-2-methyl-4-(methylamino)-5-oxo-N-phenylfuran-3-carboxamide 、 3-(methylamino)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Formation of 3-Aminofuran-2-(5H)-ones and 3-Amino-1H-pyrrole-2,5-diones by Rearrangement of Isoxazolidines

  摘要：

  报道了一种新的 3-烷氧基羰基-4-氨基甲酰基异恶唑烷重排途径，通过 TBAF 处理生成 1H-吡咯-2,5-二酮。 DFT 量子化学计算支持由环应变控制的反应路线，该路线通过双环中间体的打开和醛的挤出进行。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259308

文献信息

• 3-Amino-2(5H)furanones as inhibitors of subgenomic hepatitis C virus RNA replication
  作者：Daniela Iannazzo、Anna Piperno、Giovanni Romeo、Roberto Romeo、Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Emanuela Balestrieri、Beatrice Macchi、Antonio Mastino、Riccardo Cortese

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.006

  日期：2008.11

  A new class of compounds able to block the replication of subgenomic HCV RNA in liver cells is 3-Amino-2(5H)furanones 4 may be regarded as diketoacid analogues and were obtained by basic of the isoxazolidine nucleus. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Formation of 3-Aminofuran-2-(5H)-ones and 3-Amino-1H-pyrrole-2,5-diones by Rearrangement of Isoxazolidines
  作者：Daniela Iannazzo、Caterina Carnovale、Salvatore Giofrè、Roberta Ettari、Giovanni Romeo、Roberto Romeo、Giuseppe Lanza、Ugo Chiacchio

  DOI：10.1055/s-0030-1259308

  日期：2011.1

  A novel rearrangement pathway of 3-alkoxycarbonyl-4-carbamoylisoxazolidines, leading to 1H-pyrrole-2,5-diones by treatment with TBAF, is reported. DFT quantum chemical calculations support the reaction route, controlled by ring strain, which proceeds through the opening of a bicyclic intermediate, with aldehyde extrusion.

  报道了一种新的 3-烷氧基羰基-4-氨基甲酰基异恶唑烷重排途径，通过 TBAF 处理生成 1H-吡咯-2,5-二酮。 DFT 量子化学计算支持由环应变控制的反应路线，该路线通过双环中间体的打开和醛的挤出进行。