Dimethyl-[4-(5-nitro-7-aci-nitro-3-oxy-4,7-dihydro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)-phenyl]-amine | 105563-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Dimethyl-[4-(5-nitro-7-aci-nitro-3-oxy-4,7-dihydro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)-phenyl]-amine
• CAS: 105563-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₆
• 分子量: 347.287
• InChiKey: IHTCCTNYVFYEFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  145.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二硝基苯并氧化呋咱 、 N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Dimethyl-[4-(5-nitro-7-aci-nitro-3-oxy-4,7-dihydro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-yl)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  取代苯胺中的亲电芳香取代；与 4,6-二硝基苯并呋喃的反应动力学

  摘要：

  报告了苯胺及其六种 N 和环取代衍生物与 4,6-二硝基苯并呋喃 (DNBF) 在水-二甲亚砜混合物中反应的动力学结果。在酸性溶液中，σ-加合物是苯胺亲电取代的结果，由苯胺的环碳原子与 DNBF 的 7 位键合形成。当反应发生在 2-位时，反应通常发生在苯胺的 4-位，除非它带有取代基。kH/kD 的值为 2.0，即动力学同位素效应，表明在与苯胺键形成的反应中，主要是取代途径中的速率决定因素。结果允许估计与苯胺碳质子化相关的 pKa 值。 关键词：亲电取代，σ-加合物，4,6-二硝基苯并呋喃，

  DOI：

  10.1139/v99-033

文献信息

• Kinetic and equilibrium studies of the ambident reactivity of aniline, and some derivatives, towards 4,6-dinitrobenzofuroxan † ‡
  作者：Michael R. Crampton、Lynsey C. Rabbitt

  DOI：10.1039/a903123e

  日期：——

  The reactions of aniline and its derivatives at the 7-position of 4,6-dinitrobenzofuroxan (DNBF) may result in rapid reaction via the nitrogen centre to give anionic σ-adducts. Equilibrium constants for these reactions in DMSO are reported and correlate with pKa values of the corresponding anilinium ions. Slower reactions are observed involving electrophilic substitution by DNBF at ring-carbon atoms

  苯胺及其衍生物在4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF ）的7位反应可能会导致通过氮中心的快速反应而生成阴离子σ加合物。报告了在DMSO中这些反应的平衡常数，并与p K a相关相应的苯胺离子的值。观察到较慢的反应，其中包括在苯胺衍生物的环碳原子上被DNBF亲电取代。报告速率常数。这些反应产生两性离子碳键合的σ-加合物，在过量苯胺的存在下，它们与去质子化形式快速平衡。已经测量了该酸碱过程的平衡常数，并表明带负电荷的DNBF部分相对于氢而言是吸电子的。
• BUNCEL E.; RENFROW R. A.; STRAUSS M. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 488-495
  作者：BUNCEL E.、 RENFROW R. A.、 STRAUSS M. J.

  DOI：——

  日期：——