methyl (R)-2-((3aR,5S,6R,6aR)-6-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)-2,2-dimethyl-dihydro-5H-furo[3,2-d][1,3]dioxole-5-carboxamido)-3-phenylpropanoate | 1093111-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-((3aR,5S,6R,6aR)-6-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)-2,2-dimethyl-dihydro-5H-furo[3,2-d][1,3]dioxole-5-carboxamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[[(2R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1093111-89-7
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₉
• 分子量: 563.648
• InChiKey: URFAAQXQASVTOR-ZTQPFIMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-((3aR,5S,6R,6aR)-6-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)-2,2-dimethyl-dihydro-5H-furo[3,2-d][1,3]dioxole-5-carboxamido)-3-phenylpropanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(R)-2-((3aR,5S,6R,6aR)-6-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxole-5-carboxamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成酰胺酰胺E和含糖氨基酸的类似物

  摘要：

  通过高产率反应，可以有效，实用地合成海洋环四肽，天然产物氮酰胺E（1）。该策略还使我们能够合成the酰胺E-SAA（糖氨基酸）类似物（2），其溶液相NMR和生物活性研究也已进行。

  DOI：

  10.1021/jo8020264
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[[(2R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid 、 D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到methyl (R)-2-((3aR,5S,6R,6aR)-6-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)-2,2-dimethyl-dihydro-5H-furo[3,2-d][1,3]dioxole-5-carboxamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成酰胺酰胺E和含糖氨基酸的类似物

  摘要：

  通过高产率反应，可以有效，实用地合成海洋环四肽，天然产物氮酰胺E（1）。该策略还使我们能够合成the酰胺E-SAA（糖氨基酸）类似物（2），其溶液相NMR和生物活性研究也已进行。

  DOI：

  10.1021/jo8020264