(2Z,8E)-2-Nitro-deca-2,8-diene | 100606-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2Z,8E)-2-Nitro-deca-2,8-diene
• 英文别名: (2Z,8E)-2-nitrodeca-2,8-diene
• CAS: 100606-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: PXUOODOWBADCHU-YKNGABIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,8E)-2-Nitro-deca-2,8-diene 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到(1R,4aS,8aR)-1,4-Dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-benzo[d][1,2]oxazine 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃与烯烃的分子内 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  Cycloadditions 立体选择性分子内存在 de SnCl 4 de nitro-1 nonadiene-1,7 et de nitro-2 decadiene-2,8: 获得 d'oxydes-3 d'hexahydro-4a,5,6,7,8,8a benzooxazines -2,3

  DOI：

  10.1021/ja00266a036
• 作为产物：
  描述：

  (1-Acetyloxy-6-oxohexyl) acetate 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dipyridine chromium trioxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 (2Z,8E)-2-Nitro-deca-2,8-diene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃与烯烃的分子内 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  Cycloadditions 立体选择性分子内存在 de SnCl 4 de nitro-1 nonadiene-1,7 et de nitro-2 decadiene-2,8: 获得 d'oxydes-3 d'hexahydro-4a,5,6,7,8,8a benzooxazines -2,3

  DOI：

  10.1021/ja00266a036

文献信息

• Intramolecular [4+2]-cycloadditions of nitroalkenes with olefins. 2
  作者：Scott E. Denmark、Young-Choon Moon、Christopher J. Cramer、Michael S. Dappen、C.B.W. Senanayake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89054-2

  日期：1990.1

  The intramolecular [4+2]-cycloadditions of di- and trisubstituted nitroalkenes with unactivated olefins are described. The cycloadditions proceed readily at low temperatures in the presence of SnCl4. The reactions are shown to be stereospecific in the preservation of dienophile configuration in the product. The configuration of the heterodiene controls the stereochemistry of the ring fusion but the

  描述了二和三取代的硝基烯烃与未活化的烯烃的分子内[4 + 2]-环加成。在存在SnCl 4的情况下，环加成反应在低温下容易进行。在保持产物中的亲双烯体构型方面，反应显示为立体特异性的。杂二烯的构型控制环稠合的立体化学，但是只有三取代的硝基烯烃才具有很高的选择性。一环加成率顺亲二烯物是CA。比反双亲嗜酒者快20倍。讨论了机制和过渡结构的含义