(S)-2-(7-Chloro-benzooxazol-2-ylamino)-3-cyclohexyl-propionic acid | 884313-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(7-Chloro-benzooxazol-2-ylamino)-3-cyclohexyl-propionic acid
• CAS: 884313-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 322.791
• InChiKey: VLBWUKOUYGKXHW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(5-fluoro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-1-methyl-ethylamine 、 (S)-2-(7-Chloro-benzooxazol-2-ylamino)-3-cyclohexyl-propionic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(7-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)amino]-3-cyclohexyl-N-[(2S)-1-(5-fluoro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propan-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of arylaminoethyl amides as noncovalent inhibitors of cathepsin S. Part 3: Heterocyclic P3

  摘要：

  A series of N-alpha-2-benzoxazolyl-alpha-amino acid-(arylaminoethyl)amides were identified as potent, selective, and noncovalent inhibitors of cathepsin S. Structure-activity relationships including strategies for modulating the selectivities among cathepsins S, K, and L, and in vivo pharmacokinetics are discussed. A X-ray structure of compound 3 bound to the active site of cathepsin S is also reported. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.095
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯酚 在 lithium hydroxide 、 五氯化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(7-Chloro-benzooxazol-2-ylamino)-3-cyclohexyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of arylaminoethyl amides as noncovalent inhibitors of cathepsin S. Part 3: Heterocyclic P3

  摘要：

  A series of N-alpha-2-benzoxazolyl-alpha-amino acid-(arylaminoethyl)amides were identified as potent, selective, and noncovalent inhibitors of cathepsin S. Structure-activity relationships including strategies for modulating the selectivities among cathepsins S, K, and L, and in vivo pharmacokinetics are discussed. A X-ray structure of compound 3 bound to the active site of cathepsin S is also reported. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.095