(R)-2-acetamido-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide | 1346680-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-acetamido-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 1346680-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: CPCYJGALBWCZIC-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.7-141.6 °C
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-acetamido-N-methoxy-N-methyl-3-phenylacrylamide 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₆₀H₄₆O₄P₂ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以95% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑介导的不对称加氢中的模块化POP配体：对比催化研究

  摘要：

  已开发出由一系列POP配体的手性阳离子铑配合物催化的α-（酰基氨基）丙烯酸酯，衣康酸衍生物和类似物，α-取代的烯醇酯衍生物和α-芳基酰胺（25种底物）的高效和对映选择性氢化反应。衍生自这些POP配体的催化体系可直接获得对映体富集的α-氨基酸，羧酸，胺和醇衍生物，它们是有价值的手性构件。出色的效率（在所有情况下均可完全转化）和极高的对映体过量（94–99％ee不论取代方式如何，对于各种α-取代的烯醇酯衍生物均能达到）。配体（甲氧基或三苯基甲氧基）的R-氧基强烈影响对映选择性和催化活性。金属中心周围较大的空间体积与较高（或相似的）对映选择性有关，但也与较慢的氢化有关。此外，在四个模型底物上观察到的氢化速率遵循相同的趋势，而与配体的R-氧基无关：2-乙酰氨基丙烯酸甲酯>衣康酸二甲酯> 1-苯基乙酸乙烯酯> N-（1-苯基乙烯基）乙酰胺。高达10,000：1的底物与催化剂之比（S / C）足以完全

  DOI：

  10.1002/adsc.201200477

文献信息

• Chiral Rhodium Complexes Derived From Electron-Rich Phosphine-Phosphites as Asymmetric Hydrogenation Catalysts
  作者：Pablo Etayo、José L. Núñez-Rico、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/om200933b

  日期：2011.12.26

  Two new chiral cationic rhodium(I) complexes derived from electron-rich dicyclohexylphosphine-phosphite ligands were prepared from enantiopure Sharpless epoxy ethers. The best-performing catalyst system, which bears a less bulky methyl ether moiety, exhibited remarkably high enantioselectivity (up to 99% ee) and reactivity (up to >2500 TON) in asymmetric hydrogenation reactions of various functionalized

  从对映体纯的Sharpless环氧醚中制备了两种新的手性阳离子铑（I）配合物，它们来自富含电子的二环己基膦-亚磷酸酯配体。性能最佳的催化剂体系，具有较小的甲基醚部分，在各种官能化烯烃（α-（酰氨基））的不对称加氢反应中表现出极高的对映选择性（高达99％ee）和反应性（高达> 2500 TON）。丙烯酸酯，衣康酸衍生物，α-取代的烯醇酯和α-芳基酰胺）。我们的合成方法已成功应用于抗癫痫药（R）-乳糖酰胺（Vimpat）的对映选择性合成。