(2S,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-[5-iodo-4-methyl-1H-imidazol-2-yl]butan-1-ol | 882692-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-[5-iodo-4-methyl-1H-imidazol-2-yl]butan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-4-(4-iodo-5-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-1-ol
• CAS: 882692-47-9
• 化学式: C₂₉H₃₁IN₂O₄
• 分子量: 598.481
• InChiKey: ONQBAEQCKNUAIJ-GMQQYTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-[5-iodo-4-methyl-1H-imidazol-2-yl]butan-1-ol 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 氢气 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.84h， 生成 (6S,7S,8S)-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-methyl-2-[(1S,2R,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-(trityloxy)butyl]-1H-imidazole 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-[5-iodo-4-methyl-1H-imidazol-2-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414