4(5)-methyl-2-[(1S,2R,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-(trityloxy)butyl]-1H-imidazole | 1053638-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4(5)-methyl-2-[(1S,2R,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-(trityloxy)butyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 5-methyl-2-[(1S,2R,3S)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)-4-trityloxybutyl]-1H-imidazole
• CAS: 1053638-46-2
• 化学式: C₄₈H₄₆N₂O₄
• 分子量: 714.904
• InChiKey: SBKZPKWUZQYXAU-WVUVGWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-methyl-2-[(1S,2R,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-(trityloxy)butyl]-1H-imidazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.570 g的产率得到(2S,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-[4(5)-methyl-1H-imidazol-2-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414
• 作为产物：
  描述：

  丙酮醛 、 (2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentanal 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到4(5)-methyl-2-[(1S,2R,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-(trityloxy)butyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414

文献信息

• Synthesis of Substituted Imidazolo[1,2-a]piperidinoses and Their Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Estelle Dubost、Didier Le Nouën、Jacques Streith、Céline Tarnus、Théophile Tschamber

  DOI：10.1002/ejoc.200500414

  日期：2006.2

  (from Escherichia coli) lead to the conclusion that the substitution of the C-2 position on the imidazole moiety with cyclohexylethyl or phenylethyl gives the best results (Ki = 2 and 4 nM, respectively, against a β-galactosidase) as compared with the non-substituted azasugar. The synthesis of the imidazolo[1,2-a]-D-xylo-piperidinose substituted with phenylethyl is also reported, as well as its inhibitory

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，