(Z)-1-iodo-2,6-dimethyl-1,5-heptadiene | 59675-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-2,6-dimethyl-1,5-heptadiene
• 英文别名: 1-iodo-2,6-dimethyl-1,5-heptadiene；(Z)-1-iodo-2,6-dimethyl-hepta-1,5-diene；(Z)-2,6-Dimethyl-1-iodo-1,5-heptadien
• CAS: 59675-55-7
• 化学式: C₉H₁₅I
• 分子量: 250.123
• InChiKey: LMNJGCYISRUIOK-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-2,6-dimethyl-1,5-heptadiene 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 反应 18.83h， 生成 cis-4,8-dimethyl-3,7-nonadien-1-yl p-toluenesulphonate
  参考文献：
  名称：

  Parr, William J. E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 11, p. 4101 - 4130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2,6-dimethyl-1,5-heptadienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 水 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以87%的产率得到(Z)-1-iodo-2,6-dimethyl-1,5-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (Z)-Trisubstituted Alkenes via Propyne Bromoboration and Tandem Pd-Catalyzed Cross-Coupling

  摘要：

  Contrary to all previous reports, bromoboration of propyne with BBr3 proceeds in >= 98% syn-selectivity to produce (Z)-2-bromo-1-propenyldibromoborane (1). Although 1 is readily prone to stereoisomerization, it can be converted to the pinacolboronate (2) of >= 98% isomeric purity by treatment with pinacol, which may then be subjected to Negishi coupling to give trisubstituted (Z)-alkenylpinacolboronates (3) containing various R groups in 73-90% yields. Iodinolysis of 3 affords alkenyl iodides (4) in 80-90% yields. All alkenes isolated and identified are >= 98% Z

  DOI：

  10.1021/ol901566e

文献信息

• Modular terpene synthesis enabled by mild electrochemical couplings
  作者：Stephen J. Harwood、Maximilian D. Palkowitz、Cara N. Gannett、Paulo Perez、Zhen Yao、Lijie Sun、Héctor D. Abruña、Scott L. Anderson、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.abn1395

  日期：2022.2.18

  biosynthesis is a case study of how the logic of a modular design can lead to diverse structures with unparalleled efficiency. This work leverages modern nickel-catalyzed electrochemical sp 2 –sp 3 decarboxylative coupling reactions, enabled by silver nanoparticle–modified electrodes, to intuitively assemble terpene natural products and complex polyenes by using simple modular building blocks. The step change

  萜烯的合成是一个广泛的研究领域，它深深地融入了化学史。萜烯生物合成是一个案例研究，说明模块化设计的逻辑如何以无与伦比的效率产生多样化的结构。这项工作利用现代镍催化电化学 sp2个–sp3个由银纳米粒子修饰的电极实现的脱羧偶联反应，通过使用简单的模块化构建块直观地组装萜烯天然产物和复杂的多烯。通过可扩展制备 13 种复杂萜烯，可以最大限度地减少保护基团操作、官能团相互转化和氧化还原波动，证明了这种方法在效率上的阶跃变化。通过各种光谱和分析技术深入研究了基本功能化电极的机械方面。