5-[Hydroxy-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-methyl]-furan-2-carbaldehyde | 160515-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-[Hydroxy-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-methyl]-furan-2-carbaldehyde
• CAS: 160515-48-0
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: UGILFWVZRJCQFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[Hydroxy-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-methyl]-furan-2-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (4Z,10Z,15Z)-1,19,21,24-tetrahydro-12,13-dimethyl-21,22,24-trioxa-21,22,24-trideazabilin-1,19-dione hydrotrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  胆汁颜料的合成。部分18.合成及杂-构象的研究和硫杂脱氮，胆绿素类似物† ‡

  摘要：

  遵循用于合成胆汁颜料的常规方法，首次合成了一些草酸和噻二氮杂脱氢胆红素类似物。UV / VIS光谱和1 H { 1 H} -NOE差异研究均表明，氧杂-脱氮-胆色素类似物8a以部分“拉伸”构型出现在非极性溶剂中，而相应的硫杂衍生物8b的行为却像真正的胆汁颜料。出乎意料的是，螺旋形构象在三恶英-特里达扎-胆红素类似物中也占优势，只能以其质子化形式14表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770715
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 5-(1,3-二氧杂戊环-2-基)糠醛 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到5-[Hydroxy-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-methyl]-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  胆汁颜料的合成。部分18.合成及杂-构象的研究和硫杂脱氮，胆绿素类似物† ‡

  摘要：

  遵循用于合成胆汁颜料的常规方法，首次合成了一些草酸和噻二氮杂脱氢胆红素类似物。UV / VIS光谱和1 H { 1 H} -NOE差异研究均表明，氧杂-脱氮-胆色素类似物8a以部分“拉伸”构型出现在非极性溶剂中，而相应的硫杂衍生物8b的行为却像真正的胆汁颜料。出乎意料的是，螺旋形构象在三恶英-特里达扎-胆红素类似物中也占优势，只能以其质子化形式14表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770715