1-[5-imino-4-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-ethanone | 71687-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[5-imino-4-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[5-Imino-4-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ethanone
• CAS: 71687-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: HXIKIXHIDPLNMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-imino-4-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-ethanone 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-acetyl-3-(4-methoxy-phenyl)-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Eweiss, N.F.; Osman, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1713 - 1717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 1-chloro-1-[(4-methoxyphenyl) hydrazono]-2-propanone 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[5-imino-4-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Eweiss, N.F.; Osman, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1713 - 1717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of New Thiadiazolyl-Pyridines as Anticancer and Antioxidant Agents
  作者：Sobhi M. Gomha、Zeinab A. Muhammad、Mohamad R. Abdel-aziz、Hassan M. Abdel-aziz、Hatem M. Gaber、Mahmoud M. Elaasser

  DOI：10.1002/jhet.3088

  日期：2018.2

  The reaction of one equivalents of 5‐acetylthiadiazole with one equivalent of aldehyde in acetic acid and ammonium acetate yielded thiadiazolyl‐pyridine derivatives in a multicomponent reactions. The structures of all the new compounds were elucidated on the basis of elemental analysis and spectral data. The anticancer activities of the synthesized compounds were screened for their activity against

  一当量的5-乙酰基噻二唑与一当量的醛在乙酸和乙酸铵中的反应在多组分反应中生成噻二唑基-吡啶衍生物。在元素分析和光谱数据的基础上阐明了所有新化合物的结构。筛选合成的化合物对人肺癌（A549）和与顺铂相当的人肝癌细胞系（HepG2）的抗癌活性，结果表明大多数此类化合物表现出相当大的活​​性。活性对A549细胞系中的顺序为图4c，4e中，图4a，图6d，8d中，11，12，4b，4f和4d。然而，化合物4e中表现出对HepG2细胞活性最高，其次是图4a，图4c，图6d，8d中，11，12，图4F，图4D，和图4b。在另一方面，化合物11，12，和图4b显示出最高的2,2-二苯基-1-苦基肼自由基清除活性。总而言之，当前研究的结果证实了合成化合物的细胞毒性和抗氧化能力。
• Synthesis of heterocycles-1. One step synthesis of acetylthiadiazolines
  作者：N.F. Eweiss、A. Osman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86092-5

  日期：1979.1
• EIWEISS N. F.; OSMAN A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 13, 1169-1170
  作者：EIWEISS N. F.、 OSMAN A.

  DOI：——

  日期：——
• Eweiss, N.F.; Osman, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1713 - 1717
  作者：Eweiss, N.F.、Osman, A.

  DOI：——

  日期：——