1-naphthyldiazirine | 86602-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyldiazirine
• 英文别名: 3-(Naphthalen-1-yl)-3H-diazirene；3-naphthalen-1-yl-3H-diazirine
• CAS: 86602-71-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: SGHHATHVNKFHHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyldiazirine 生成 1H-cyclobutanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-萘卡宾和 4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯的光平衡

  摘要：

  在 10 K 的氩气基质中分离的 1-萘基重氮甲烷 (11) 或 1-萘基二氮杂 (12) 的辐照 (λ > 300 nm) 产生 4,5-苯并双环 [4.1.0] 庚-2,4,6-三烯 ( 2）和少量三线态1-萘基卡宾（1）。环丙烯 2 的特征是红外光谱和紫外/可见光谱，而三线态 1-萘基卡宾 (1) 的特征是红外光谱、紫外/可见光谱和 ESR 光谱。实验和计算 (B3LYP/6-31G*) 红外光谱显示出良好的一致性。卡宾 1 和环丙烯 2 在 10 K 的基质中是热稳定的，尽管它们可以通过光化学相互转化。在多种条件下（λ > 300、λ = 342 ± 10、λ > 497 或λ = 544 ± 10 nm）进一步照射基质会导致卡宾 1 消失和环丙烯 2 的独家生长。

  DOI：

  10.1021/ja9920157
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(1-naphthyl)-2,4,6-triazabicyclo[3.1.0]hexane 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-naphthyldiazirine
  参考文献：
  名称：

  1-萘卡宾和 4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯的光平衡

  摘要：

  在 10 K 的氩气基质中分离的 1-萘基重氮甲烷 (11) 或 1-萘基二氮杂 (12) 的辐照 (λ > 300 nm) 产生 4,5-苯并双环 [4.1.0] 庚-2,4,6-三烯 ( 2）和少量三线态1-萘基卡宾（1）。环丙烯 2 的特征是红外光谱和紫外/可见光谱，而三线态 1-萘基卡宾 (1) 的特征是红外光谱、紫外/可见光谱和 ESR 光谱。实验和计算 (B3LYP/6-31G*) 红外光谱显示出良好的一致性。卡宾 1 和环丙烯 2 在 10 K 的基质中是热稳定的，尽管它们可以通过光化学相互转化。在多种条件下（λ > 300、λ = 342 ± 10、λ > 497 或λ = 544 ± 10 nm）进一步照射基质会导致卡宾 1 消失和环丙烯 2 的独家生长。

  DOI：

  10.1021/ja9920157

文献信息

• 1-Naphthylcarbene: spectroscopy, kinetics, and mechanisms
  作者：R. L. Barcus、L. M. Hadel、L. J. Johnston、M. S. Platz、T. G. Savino、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja00274a013

  日期：1986.7
• Chemical, Kinetic, and Spectroscopic Evidence for the Reaction of 1-Naphthylcarbene with Acetonitrile to form a Nitrile Ylid.
  作者：Robert L Barcus、Bradford B Wright、Matthew S Platz、J.C Scaiano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88234-9

  日期：1983.1
• Photoequilibration of 1-Naphthylcarbene and 4,5-Benzobicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-triene
  作者：Paul A. Bonvallet、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/ja9920157

  日期：1999.11.1

  1-naphthyldiazirine (12) isolated in an argon matrix at 10 K produces 4,5-benzobicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-triene (2) and a small amount of triplet 1-naphthylcarbene (1). Cyclopropene 2 is characterized by infrared and UV/visible spectroscopy while triplet 1-naphthylcarbene (1) is characterized by infrared, UV/visible, and ESR spectroscopy. Experimental and computed (B3LYP/6-31G*) IR spectra display good agreement

  在 10 K 的氩气基质中分离的 1-萘基重氮甲烷 (11) 或 1-萘基二氮杂 (12) 的辐照 (λ > 300 nm) 产生 4,5-苯并双环 [4.1.0] 庚-2,4,6-三烯 ( 2）和少量三线态1-萘基卡宾（1）。环丙烯 2 的特征是红外光谱和紫外/可见光谱，而三线态 1-萘基卡宾 (1) 的特征是红外光谱、紫外/可见光谱和 ESR 光谱。实验和计算 (B3LYP/6-31G*) 红外光谱显示出良好的一致性。卡宾 1 和环丙烯 2 在 10 K 的基质中是热稳定的，尽管它们可以通过光化学相互转化。在多种条件下（λ > 300、λ = 342 ± 10、λ > 497 或λ = 544 ± 10 nm）进一步照射基质会导致卡宾 1 消失和环丙烯 2 的独家生长。