di-tert-butyl N2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)acetyl)-Nw'-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)-L-arginylglycyl-L-aspartate | 1314357-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl N2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)acetyl)-Nw'-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)-L-arginylglycyl-L-aspartate
• CAS: 1314357-55-5
• 化学式: C₄₀H₆₆N₆O₁₃S
• 分子量: 871.062
• InChiKey: ZOJVXQRRPUPFOS-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  261.37
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl N2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)acetyl)-Nw'-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)-L-arginylglycyl-L-aspartate 、 三氟乙酸 在 三异丙基硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(2S)-2-[[2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]acetyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]butanedioic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Comparing dendritic and self-assembly strategies to multivalency—RGD peptide–integrin interactions

  摘要：

  本文比较了组织配体阵列以结合整合素的共价和非共价方法。在共价策略中，线性 RGD 肽与第一代和第二代树枝状配体共轭，并使用荧光偏振竞争分析法证明第一代化合物能最有效地结合整合素，EC50 为 125 μM（每个肽单位为 375 μM）。因此，即使浓度高达 1 mM，这种树枝状化合物也比不与整合素结合的单价配体有效得多。不过，第二代化合物的效果明显较差，这表明在这种情况下，多价配体存在一个最佳配体密度。在多价性的非共价方法中，同样的 RGD 肽被疏水的 C12 链功能化，从而产生了一种经证明能够自组装的脂肽。这种脂肽在浓度为 200 ¼M 时就能与整合素有效结合。因此，这些结果表明，在实现配体阵列的多价组织方面，共价（树枝状）和非共价（胶束自组装）方法的效率相当。

  DOI：

  10.1039/c1ob05241a
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Gly-Asp(OBu^t)-OBu^t 在 哌啶 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 di-tert-butyl N2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)acetyl)-Nw'-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)-L-arginylglycyl-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  Comparing dendritic and self-assembly strategies to multivalency—RGD peptide–integrin interactions

  摘要：

  本文比较了组织配体阵列以结合整合素的共价和非共价方法。在共价策略中，线性 RGD 肽与第一代和第二代树枝状配体共轭，并使用荧光偏振竞争分析法证明第一代化合物能最有效地结合整合素，EC50 为 125 μM（每个肽单位为 375 μM）。因此，即使浓度高达 1 mM，这种树枝状化合物也比不与整合素结合的单价配体有效得多。不过，第二代化合物的效果明显较差，这表明在这种情况下，多价配体存在一个最佳配体密度。在多价性的非共价方法中，同样的 RGD 肽被疏水的 C12 链功能化，从而产生了一种经证明能够自组装的脂肽。这种脂肽在浓度为 200 ¼M 时就能与整合素有效结合。因此，这些结果表明，在实现配体阵列的多价组织方面，共价（树枝状）和非共价（胶束自组装）方法的效率相当。

  DOI：

  10.1039/c1ob05241a