4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1-phenylpyrrole-3-carboxylic acid methyl ester | 1008132-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1-phenylpyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1008132-39-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: DTSGTIOGIJGQFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-1-yne 、 methyl (2Z)-3-(phenylamino)but-2-enoate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.34h， 以54%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1-phenylpyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下串联铜催化的炔丙基化/炔烃氮杂环化/异构化反应：全取代吡咯的合成

  摘要：

  已开发出铜催化和微波辅助合成的全取代吡咯。通过串联的炔丙基化/炔烃氮杂环化/异构化序列，可以从容易获得的β-烯胺化合物和乙酸炔丙基酯中以中等至良好的收率（高达93％）获得一系列五取代的吡咯，尤其是α-芳基吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02429

文献信息

• One-Pot Three-Component Catalytic Synthesis of Fully Substituted Pyrroles from Readily Available Propargylic Alcohols, 1,3-Dicarbonyl Compounds and Primary Amines
  作者：Victorio Cadierno、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1002/chem.200701132

  日期：——

  preparation of fully substituted pyrroles, from readily accessible secondary propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines, has been developed. The one-pot multicomponent reaction, which is catalysed by the system [Ru(eta(3)-2-C(3)H(4)Me)(CO)(dppf)][SbF(6)]/CF(3)CO(2)H (dppf: 1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene), involves initial propargylation of the 1,3-dicarbonyl compound promoted by

  已经开发了一种简单高效的方法，该方法可从容易获得的仲炔丙醇，1,3-二羰基化合物和伯胺制备完全取代的吡咯。一锅多组分反应，由系统[Ru（eta（3）-2-C（3）H（4）Me）（CO）（dppf）] [SbF（6）] / CF（3）催化）CO（2）H（dppf：1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁），涉及CF（3）CO（2）H促进的1,3-二羰基化合物的初始炔丙基化，以及随后生成的γ之间的缩合-酮炔和伯胺得到炔丙基化的β-烯氨基酯或酮，将其进行钌催化的5-exo-dig环化反应，形成最终的吡咯。
• A facile and efficient synthesis of multisubstituted pyrroles from enaminoesters and nitroolefins
  作者：Zheng-Hui Guan、Liang Li、Zhi-Hui Ren、Jianli Li、Mi-Na Zhao

  DOI：10.1039/c1gc15278e

  日期：——

  A facile and efficient method for the synthesis of substituted pyrroles from enaminoesters and nitroolefins is reported. This general procedure provides a wide variety of multisubstituted pyrroles in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  本报告介绍了一种从烯酰胺酯和硝基烯烃合成取代吡咯的简便而高效的方法。在温和的反应条件下，这种通用方法可提供多种多取代吡咯，收率从良好到极佳。