(2R,3S,4S)-3-(4-fluorophenyl)-1',4-dimethyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione | 1458733-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-(4-fluorophenyl)-1',4-dimethyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
• CAS: 1458733-85-1
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₃
• 分子量: 325.339
• InChiKey: AJEOTZVYXMJPSZ-UTLVKMTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(4-fluorophenyl)-1'-methyl-4-methylene-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到(2R,3S,4S)-3-(4-fluorophenyl)-1',4-dimethyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic asymmetric sequential allylic alkylation–cyclization of Morita–Baylis–Hillman carbonates and 3-hydroxyoxindoles

  摘要：

  第一个有机催化不对称连续烯丙基烷基化-环化 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯和 3-羟基吲哚已被开发出来，可提供带有 α-亚甲基-γ-丁内酯基序的螺吲哚，产率 25-85%，产率 60-60 94% ee 和高达 >20-:-1 非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45139a