1-acetoxy-1-cyclohexyl-1-phenylpropan-2-one | 28192-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-1-cyclohexyl-1-phenylpropan-2-one
• 英文别名: 1-Acetoxy-1-cyclohexyl-1-phenyl-propan-2-on；(1-cyclohexyl-2-oxo-1-phenylpropyl) acetate
• CAS: 28192-97-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: WPRXIORSDOZKRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-1-cyclohexyl-1-phenylpropan-2-one 在 氢氧化钾 、 copper diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-cyclohexyl-7-(dimethylamino)-1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)-5-heptyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  奥昔布宁的类似物。一些取代的7-氨基-1-羟基-5-庚二-2-酮及其相关化合物的合成及其抗毒蕈碱和膀胱活性。

  摘要：

  盐酸奥昔布宁[4-（二乙基氨基）-2-丁炔基α-环己基-α-羟基苯乙酸盐酸盐，二硝基泛]被广泛用于缓解神经源性膀胱的症状。这是由于其结合了抗胆碱能，抗痉挛和局部麻醉作用。在一项针对开发具有奥昔布宁有益特性但作用时间更长的药物的研究中，母体酯的一系列代谢更稳定的酮类似物，即取代的7-氨基-1-羟基-5-庚炔-制备了2-酮以及一些类似物和衍生物，并评估了豚鼠制剂中的体外和体内抗毒蕈碱作用。该系列的几个成员是有效的毒蕈碱类药物，在豚鼠膀胱造影图模型中，其活性持续时间比奥昔布宁更长。

  DOI：

  10.1021/jm00114a016
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯基甲酮 在 mercury(II) diacetate 、 硫代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 1-acetoxy-1-cyclohexyl-1-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  奥昔布宁的类似物。一些取代的7-氨基-1-羟基-5-庚二-2-酮及其相关化合物的合成及其抗毒蕈碱和膀胱活性。

  摘要：

  盐酸奥昔布宁[4-（二乙基氨基）-2-丁炔基α-环己基-α-羟基苯乙酸盐酸盐，二硝基泛]被广泛用于缓解神经源性膀胱的症状。这是由于其结合了抗胆碱能，抗痉挛和局部麻醉作用。在一项针对开发具有奥昔布宁有益特性但作用时间更长的药物的研究中，母体酯的一系列代谢更稳定的酮类似物，即取代的7-氨基-1-羟基-5-庚炔-制备了2-酮以及一些类似物和衍生物，并评估了豚鼠制剂中的体外和体内抗毒蕈碱作用。该系列的几个成员是有效的毒蕈碱类药物，在豚鼠膀胱造影图模型中，其活性持续时间比奥昔布宁更长。

  DOI：

  10.1021/jm00114a016

文献信息

• 1,7-substituted heptyn-2-ones and use
  申请人：Marion Merrell Dow Inc.

  公开号：US05036107A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  1-Phenyl-7-substituted-hept-5-yn-2-ones substituted with a C.sub.1 to C.sub.7 alkyl, C.sub.3 to C.sub.6 cycloalkyl, aryl, heteroaryl or heterocycloalkyl group at the 1-position and an amino, a dialkylamino, a piperidyl, a pyrrolidyl or a hexahydroazepinyl group at the 7-position are disclosed which may have one or two substituents in addition to the phenyl group at the 1-position and also may have a p-fluoro substituent on the phenyl group. The preferred compounds are, 1-cyclohexyl-1-phenyl-1-hydroxy-7-dimethylaminohept-5-yn-2-one, 1-cyclobutyl-1-phenyl-1-hydroxy-7-dimethylaminohept-5-yn-2-one and 1-cyclo-1-phenyl-1-hydroxy-7-ethylaminohept-5-yn-2-one. The compounds are highly specific M.sub.1 -AChR antagonists with relatively prolonged duration of activity. They are particularly useful in the treatment of neurogenic bladder disorders and may be administered orally or parenterally in conventional formulations containing optional conventional additives such as binders, surfactants, emulsifiers, flavorants, preservatives and the like.

  1-苯基-7-取代庚-5-炔-2-酮在1-位置取代有C.sub.1到C.sub.7烷基，C.sub.3到C.sub.6环烷基，芳基，杂芳基或杂环烷基基团，并在7-位置取代有氨基，二烷基氨基，哌啶基，吡咯基或六氢吲哚基的化合物被披露，除了1-位置的苯基外还可能有一个或两个取代基，并且苯基上也可能有一个对氟取代基。首选化合物是1-环己基-1-苯基-1-羟基-7-二甲基氨基庚-5-炔-2-酮，1-环丁基-1-苯基-1-羟基-7-二甲基氨基庚-5-炔-2-酮和1-环-1-苯基-1-羟基-7-乙基氨基庚-5-炔-2-酮。这些化合物是高度特异的M.sub.1 -AChR拮抗剂，具有相对较长的活性持续时间。它们在神经源性膀胱疾病的治疗中特别有用，可以口服或经肠道给药，含有可选的传统添加剂，如粘合剂，表面活性剂，乳化剂，调味剂，防腐剂等的传统配方。
• 1,7-substituted heptyne-2-ones
  申请人：MARION MERRELL DOW INC.

  公开号：EP0251126A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  1-phenyl-1-hydroxy or fluoro-hept-5-yn-2-ones substituted with a C₁ to C₇ alkyl, C₃ to C₆ cycloalkyl, aryl, heteroaryl or heterocycloalkyl group at the 1-position and an amino, a dialkylamino, piperidyl, a pyrrolidyl or a hexahydroazepinyl group at the 7-position are disclosed. The preferred compounds are, 1-cyclohexyl-1-phenyl-1-­hydroxy-7-dimethylaminohept-5-yn-2-one, 1-cyclohexyl-1-­phenyl-1-hydroxy-7-methylaminohept-5-yn-2-one and 1-­cyclohexyl-1-phenyl-1-hydroxy-7-ethylaminohept-5-yn-2-one. The compounds are highly specific M₁-AChR antago­nists with relatively prolonged duration of activity. They are particularly useful in the treatment of neurogenic blad­der disorders.

  本发明公开了在 1-位上被 C₁ 至 C₇ 烷基、C₃ 至 C₆ 环烷基、芳基、杂芳基或杂环烷基以及在 7-位上被氨基、二烷基氨基、哌啶基、吡咯烷基或六氢氮杂卓基取代的 1-苯基-1-羟基或氟化庚-5-炔-2-酮。优选的化合物有：1-环己基-1-苯基-1-羟基-7-二甲基氨基庚-5-炔-2-酮、1-环己基-1-苯基-1-羟基-7-甲基氨基庚-5-炔-2-酮和 1-环己基-1-苯基-1-羟基-7-乙基氨基庚-5-炔-2-酮。 这些化合物是高度特异性的 M₁-AChR 拮抗剂，活性持续时间相对较长。它们特别适用于治疗神经源性膀胱疾病。
• US5036107A
  申请人：——

  公开号：US5036107A

  公开（公告）日：1991-07-30