2-nitrodecan-3-ol acetate | 867021-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitrodecan-3-ol acetate
• 英文别名: 2-nitro-3-acetoxy-n-decane；2-Nitrodecan-3-yl acetate
• CAS: 867021-51-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: ZCDBQHFEKVROEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrodecan-3-ol acetate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 水 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 3-n-heptyl-2,7,9-trimethyl-N,N'-carbonyl-10H-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  强荧光胆碱双嘧啶酮的合成及肝转运

  摘要：

  一类新的高荧光（φ的˚F 0.3-0.8）低分子量的水溶性化合物cholephilic已经从dipyrrinones两个步骤被合成。首先通过与1,1'-羰基二咪唑反应来桥接二吡啶酮氮，以形成N，N'-羰基二吡咯烷酮（3 H，5 H -dipyrrolo [1,2- c：2'，1' - f ]嘧啶-3 （5-5-二酮）核，然后通过与浓H 2 SO 4反应在C（8）处引入一个磺酸基。生成的磺化氮，氮分离'-羰基桥联的二吡啶酮（“磺基发光剂”）作为它们的钠盐。当内酰胺环的烷基取代基从乙基延长到癸基时，硫磺胶在保持水溶性的同时变得越来越亲脂。在静脉内输注大鼠后，低分子量硫磺菊在胆汁和尿液中均被迅速排泄，而较高分子量的硫磺菊在胆汁中的排泄则更为选择性。在缺乏多药耐药相关转运蛋白Mrp2（ABCC2）的突变大鼠中，硫磺菊的肝胆汁排泄被部分但不是完全阻断。这些观察结果表明开发具有临床诊断潜力的简单硫磺粉

  DOI：

  10.1021/jo0511041
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-nitrodecan-3-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  强荧光胆碱双嘧啶酮的合成及肝转运

  摘要：

  一类新的高荧光（φ的˚F 0.3-0.8）低分子量的水溶性化合物cholephilic已经从dipyrrinones两个步骤被合成。首先通过与1,1'-羰基二咪唑反应来桥接二吡啶酮氮，以形成N，N'-羰基二吡咯烷酮（3 H，5 H -dipyrrolo [1,2- c：2'，1' - f ]嘧啶-3 （5-5-二酮）核，然后通过与浓H 2 SO 4反应在C（8）处引入一个磺酸基。生成的磺化氮，氮分离'-羰基桥联的二吡啶酮（“磺基发光剂”）作为它们的钠盐。当内酰胺环的烷基取代基从乙基延长到癸基时，硫磺胶在保持水溶性的同时变得越来越亲脂。在静脉内输注大鼠后，低分子量硫磺菊在胆汁和尿液中均被迅速排泄，而较高分子量的硫磺菊在胆汁中的排泄则更为选择性。在缺乏多药耐药相关转运蛋白Mrp2（ABCC2）的突变大鼠中，硫磺菊的肝胆汁排泄被部分但不是完全阻断。这些观察结果表明开发具有临床诊断潜力的简单硫磺粉

  DOI：

  10.1021/jo0511041