1-benzyl-3-bromo-2-phenyl-2,1-borazaronaphthalene | 1616635-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-bromo-2-phenyl-2,1-borazaronaphthalene
• 英文别名: 1-Benzyl-3-bromo-2-phenyl-1,2-benzazaborinine
• CAS: 1616635-06-3
• 化学式: C₂₁H₁₇BBrN
• 分子量: 374.088
• InChiKey: FSQGIGYRMDHFSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-bromo-2-phenyl-2,1-borazaronaphthalene 、 (E)-芘二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到5,7-dibenzyl-13,14-diphenyl-di-2,1-borazaronaphtho[2,3-b:2′,3′-f]oxepine
  参考文献：
  名称：

  双BN萘基环氧丙烷的合成及其光致发光，包括白光发射。

  摘要：

  通过溴化的2，1-硼硼烷萘和顺式双（硼基）烯烃的钯催化串联反应，合成了一系列新型的双-BN-萘稠合的环氧丙烷衍生物。X射线晶体学分析表明，双-BN-萘-融合的氧杂环丁烷具有平面框架。通过紫外可见光谱和荧光光谱以及密度泛函理论（DFT）计算研究了新型BN-萘基融合氧杂环丁烷的电子和光物理性质，该计算揭示了类似烃类系统的独特电子和光物理性质。有趣的是，将N-取代的衍生物10-14溶解在二甲基亚砜中观察到双荧光发射。通过控制溶剂的比例，浓度，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02594
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-phenyl-2,1-borazaronaphthalene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-benzyl-3-bromo-2-phenyl-2,1-borazaronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Accessing Molecularly Complex Azaborines: Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Couplings of Brominated 2,1-Borazaronaphthalenes and Potassium Organotrifluoroborates

  摘要：

  Despite their potential applications in both medicinal chemistry and materials science, there have been limited reports on the functionalization of 2,1-borazaronaphthalenes since their discovery in 1959. To access new chemical space and build molecular complexity, the Suzuki-Miyaura cross-coupling of brominated 2,1-borazaronaphthalenes been investigated. The palladium-catalyzed cross-coupling proceeds with an array of potassium (hetero)aryltrifluoroborates in high yield with low catalyst loadings under mild reaction conditions. By the use of a high-yielding bromination of various 2,1-borazaronaphthalenes to generate electrophilic azaborine species, a library of 3-(hetero)aryl and 3,6-diaryl-2,1-borazaronaphthalenes has been synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo5011894

文献信息

• Accessing 2,1-Borazaronaphthols: Self-Arylation of 1-Alkyl-2-aryl-3-bromo-2,1-borazaronaphthalenes
  作者：Gary A. Molander、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/jo501638q

  日期：2014.9.5

  Unlike their B-alkyl counterparts, brominated N-alkyl B-aryl 2,1-borazaronaphthalenes undergo a self-arylation reaction in the presence of a catalytic amount of palladium and base, in which the azaborine serves as both the electrophile and the nucleophile. The products of the self-arylation are air- and moisture-stable 2,1-borazaronaphthols, previously only observed in basic alcoholic solvents. The

  与它们的B-烷基对应物不同，溴化N-烷基B-芳基 2,1-硼杂萘在催化量的钯和碱存在下发生自芳基化反应，其中氮杂硼碱同时用作亲电子试剂和亲核试剂。自芳基化的产物是空气和湿气稳定的 2,1-硼杂萘酚，以前仅在碱性醇溶剂中观察到。氮杂硼烷的空间阻碍似乎阻止了相应硼酸酐的形成，从而允许获得 2,1-硼氮杂萘酚衍生物家族。