2-(2-Cyclopropylethenyl)-1,3,2-benzodioxaborole | 900494-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(2-Cyclopropylethenyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 900494-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BO₂
• 分子量: 186.018
• InChiKey: XAPYRURWWMHHES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Cyclopropylethenyl)-1,3,2-benzodioxaborole 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(cyclopropyl(morpholino)methyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氨基内酯化和使用邻苯甲酰基羟胺的烯烃的氨基氧化

  摘要：

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02840
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 儿萘酚硼烷 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-(2-Cyclopropylethenyl)-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  C–N键形成的电化学还原笑容重排

  摘要：

  据报道，在未分开的电解条件下，具有概念上新的和合成上有价值的自由基Smiles重排反应。该协议采用了一种全新的电化学自由基Smiles重排策略。值得注意的是，在还原性电解条件下，N-O键断裂产生的generated基在该转变中起着至关重要的作用。带有不同取代基的各种羟胺衍生物适用于这种电化学转化，以高达86％的产率提供相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03178

文献信息

• Elementary Steps in Gold Catalysis: The Significance of gem-Diauration
  作者：Günter Seidel、Christian W. Lehmann、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201003349

  日期：2010.11.2

  neighbors: Alkenylgold species with a heteroatom substituent are thought to be key intermediates in gold‐catalyzed trans additions of protic nucleophiles to alkynes. One reason for the scarcity of such compounds lies in the non‐innocence of the neighboring heteroatom, which may enforce the uptake of a second gold fragment with formation of surprisingly robust species with a gem‐digold unit adjacent to a largely

  令人不安的邻居：具有杂原子取代基的链烯金被认为是质子亲核体向炔烃的金催化反式加成反应的关键中间体。此类化合物稀缺的原因之一是相邻杂原子无毒，这可能会强制第二个金片段的吸收，并形成令人惊讶的坚固物种，并在很大程度上靠近阳离子中心的地方形成一个宝石-二氧化氮单元（请参见方案） ）。