acetic acid 4-(1-benzyl-4-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidinyl-6-amino)cyclopent-2-enyl ester | 851040-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: acetic acid 4-(1-benzyl-4-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidinyl-6-amino)cyclopent-2-enyl ester
• 英文别名: [(1S,4R)-4-[(1-benzyl-4-oxo-5-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)amino]cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 851040-64-7
• 化学式: C₂₅H₂₃N₅O₃
• 分子量: 441.489
• InChiKey: MEUDBCFZLHEFRT-PZJWPPBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 4-(1-benzyl-4-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidinyl-6-amino)cyclopent-2-enyl ester 在 palladium diacetate substituted perhydro-1,3,2-diazaphosphorine 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到(6aR,9aS)-5,6a,7,9a-tetrahydro-5-phenyl-1-(phenylmethyl)cyclopent[4.5]imidazo[1,2-a]pyrazolo[4,3-e]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯酶抑制剂的化学酶促不对称总合成：由酰基亚硝基Diels-Alder负载量的氨基环戊烯醇制备多环吡唑并[3,4- d ]嘧啶

  摘要：

  Boc保护的4-氨基环戊烯-1-醇4c的酶解得到了高ee值的对映体5c和6c。Boc的去除和与氯吡唑并嘧啶18的单独缩合分别提供了详细的1，4-氨基环戊烯醇衍生物20和26。在碱性条件下用Pd（0）分别处理20和26诱导环化为不饱和多环22和27，在催化氢化后将其转化为新的含环戊烷的吡唑并嘧啶24和28，是最近描述的新型磷酸二酯酶抑制剂的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0484070
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-5-phenyl-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 acetic acid 4-(1-benzyl-4-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidinyl-6-amino)cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯酶抑制剂的化学酶促不对称总合成：由酰基亚硝基Diels-Alder负载量的氨基环戊烯醇制备多环吡唑并[3,4- d ]嘧啶

  摘要：

  Boc保护的4-氨基环戊烯-1-醇4c的酶解得到了高ee值的对映体5c和6c。Boc的去除和与氯吡唑并嘧啶18的单独缩合分别提供了详细的1，4-氨基环戊烯醇衍生物20和26。在碱性条件下用Pd（0）分别处理20和26诱导环化为不饱和多环22和27，在催化氢化后将其转化为新的含环戊烷的吡唑并嘧啶24和28，是最近描述的新型磷酸二酯酶抑制剂的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0484070