2-chloro-7-cyclopentyl-6-(diethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1211442-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-7-cyclopentyl-6-(diethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-7-cyclopentyl-6-diethoxymethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；2-chloro-7-cyclopentyl-6-(diethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1211442-89-5
• 化学式: C₁₆H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 323.823
• InChiKey: YWICPKUTHUYIHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7-cyclopentyl-6-(diethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-氯-7-环戊基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS CDK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  所披露的化合物涉及治疗与蛋白激酶相关的疾病。此外，还需要用于治疗、预防或改善癌症、移植排斥和自身免疫疾病的一个或多个症状的化合物。更进一步，还需要使用本处提供的化合物来调节蛋白激酶活性的方法，如CDK1、CDK2、CDK4、CDK5、CDK6、CDK7、CDK8和CDK9。

  公开号：

  WO2010020675A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-N-环戊基-4-嘧啶胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-chloro-7-cyclopentyl-6-(diethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of 2,6,7-trisubstituted-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as Aurora kinases inhibitors

  摘要：

  This Letter reports the optimization of a pyrrolopyrimidine series as dual inhibitors of Aurora A/B kinases. This series derived from a pyrazolopyrimidine series previously reported as inhibitors of aurora kinases and CDKs. In an effort to improve the selectivity of this chemotype, we switched to the pyrrolopyrimidine core which allowed functionalization on C-2. In addition, the modeling rationale was based on superimposing the structures of Aurora-A kinase and CDK2 which revealed enough differences leading to a path for selectivity improvement. The synthesis of the new series of pyrrolopyrimidine analogs relied on the development of a different route for the two key intermediates 7 and 19 which led to analogs with both tunable activity against CDK1 and maintained cell potency. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.085

文献信息

• PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20130184285A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The disclosed compounds relate to treatments and therapies for protein kinase-associated disorders. There is also a need for compounds useful in the treatment or prevention or amelioration of one or more symptoms of cancer, transplant rejections, and autoimmune diseases. Furthermore, there is a need for methods for modulating the activity of protein kinases, such as CDK1, CDK2, CDK4, CDK5, CDK6, CDK7, CDK8 and CDK9, using the compounds provided herein.

  所透露的化合物涉及蛋白激酶相关疾病的治疗和疗法。还需要用于治疗、预防或改善癌症、移植排斥和自身免疫性疾病一种或多种症状的化合物。此外，还需要使用此处提供的化合物调节蛋白激酶活性的方法，如CDK1、CDK2、CDK4、CDK5、CDK6、CDK7、CDK8和CDK9。
• Pyrrolopyrimidine compounds and their uses
  申请人：Besong Gilbert Ebai

  公开号：US08685980B2

  公开（公告）日：2014-04-01

  The disclosed compounds relate to treatments and therapies for protein kinase-associated disorders. There is also a need for compounds useful in the treatment or prevention or amelioration of one or more symptoms of cancer, transplant rejections, and autoimmune diseases. Furthermore, there is a need for methods for modulating the activity of protein kinases, such as CDK1, CDK2, CDK4, CDK5, CDK6, CDK7, CDK8 and CDK9, using the compounds provided herein.

  所披露的化合物与蛋白激酶相关的疾病的治疗和疗法有关。还需要用于治疗、预防或改善癌症、移植排斥和自身免疫性疾病的化合物。此外，还需要使用此处提供的化合物调节蛋白激酶活性的方法，如CDK1、CDK2、CDK4、CDK5、CDK6、CDK7、CDK8和CDK9。
• Polymorphs of Ribociclib mono succinate
  申请人：SHILPA MEDICARE LIMITED

  公开号：US11111250B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  The present invention relates to novel crystalline and amorphous polymorphic forms of Ribociclib(1) mono succinate. (I) Said crystalline forms may be useful in the improved preparation of oral dosage forms for the treatment of cancer.

  本发明涉及单琥珀酸瑞博西来（1）的新型结晶和无定形多晶形式。(I) 所述结晶形式可用于改进治疗癌症的口服剂型的制备。
• SHP2与CDK4/6双靶点抑制化合物合成及其制备方法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN116063307A

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种含SHP2与CDK4/6双靶点抑制剂合成及其制备方法与应用。含有通式I‑III三种化合物及其药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体、互变异构体、溶剂化物、多晶型物或前药；本发明通过药效团融合和合理药物设计的方法，制备出一类全新SHP2与CDK4/6双靶点抑制剂，以解决目前SHP2抑制剂和CDK4/6抑制剂耐药、药效差等问题；本发明重要意义在于提供了首个SHP2和CDK4/6双靶点抑制剂，为后期解决激酶和磷酸酶耐药问题提供基础。同时本发明的实施例证实了SHP2抑制剂和CDK4/6抑制剂具有协同作用，为后续开发SHP2双靶抑制剂提供理论支持。
• 一种瑞博西尼中间体V的合成方法及瑞博西尼的合成方法
  申请人：四川维亚本苑生物科技有限公司

  公开号：CN117069663A

  公开（公告）日：2023-11-17

  本发明公开了一种瑞博西尼中间体V的合成方法及瑞博西尼的合成方法，属于药物合成领域，该合成方法通过式I反应生成中间体V:#imgabs0#(式I)，S1，5‑溴‑2,4‑二氯嘧啶生成5‑溴‑2‑氯‑N‑环戊基嘧啶‑4胺；S2，Sonogashira偶联反应得中间体V；S3，中间体V经环化反应得到中间体VI；S4，中间体VI在二氧化锰的作用下生成中间体VII；S5，中间体VII经单过硫酸氢钾的氧化生成中间体VIII；S6，中间体VIII缩合生成中间体母环A；S7，中间体母环A和4‑(6‑氨基吡啶‑3‑基)哌嗪生成中间体XII；S8，中间体XII脱保护得瑞博西尼。本发明反应温和、收率高，成本低。