2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro-α-D-glucopyranose | 1242308-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trifluoro-6-(hydroxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 1242308-71-9
• 化学式: C₆H₉F₃O₃
• 分子量: 186.131
• InChiKey: NNCFKUYZXHKZEC-DVKNGEFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-4-(benzyloxy)-1-((R)-2,2,-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-difluorobutan-2-ol 在 sodium bromate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 tin(ll) chloride 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro-β-D-glucopyranose 、 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Fluorosugars: An improved synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of d-glucose

  摘要：

  An improved synthetic route for the synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of D-glucose has been developed. The newly reported synthesis features improved fluorination reactions and simpler chromatographic separations. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.06.003

文献信息

• Addressing the Structural Complexity of Fluorinated Glucose Analogues: Insight into Lipophilicities and Solvation Effects
  作者：Jacob St‐Gelais、Émilie Côté、Danny Lainé、Paul A. Johnson、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.202002825

  日期：2020.10.21

  glucopyranose analogues at positions C‐2, C‐3, C‐4, and C‐6. This systematic investigation allowed us to perform direct comparison of 19F resonances of fluorinated glucose analogues and also to determine their lipophilicities. Compounds with a fluorine atom at C‐6 are usually the most hydrophilic, whereas those with vicinal polyfluorinated motifs are the most lipophilic. Finally, the solvation energies

  在这项工作中，我们在位置C-2，C-3，C-4和C-6上合成了所有的单氟，双氟和三氟吡喃葡萄糖类似物。这项系统的研究使我们能够对氟化葡萄糖类似物的19 F共振进行直接比较，并确定它们的亲脂性。在C-6处带有氟原子的化合物通常是最亲水的，而具有邻位多氟基序的化合物则是最亲脂的。最后，使用密度泛函理论首次评估了氟化葡萄糖类似物的溶剂化能。此方法允许的日志 P氟葡萄糖类似物的预测，这是可比较的C日志 P从各种基于网络的方案获得的值。
• Synthesis and Lipophilicity of Trifluorinated Analogues of Glucose
  作者：Jacob St-Gelais、Megan Bouchard、Vincent Denavit、Denis Giguère

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00795

  日期：2019.7.5

  In this work, we have developed synthetic routes for novel trifluorinated glucopyranose analogues using a Chiron approach. This strategy used inexpensive levoglucosan as a starting material, and we achieved a microwave glycosylation method as a key step. All analogues adopted standard 4C1 glucopyranose conformations, and a gauche–gauche conformation for the fluoromethyl group (C5–C6 linkage) was ascertained

  在这项工作中，我们已经使用Chiron方法开发了新型三氟吡喃葡萄糖类似物的合成途径。该策略使用廉价的左旋葡聚糖作为起始原料，我们实现了微波糖基化方法作为关键步骤。所有类似物均采用标准的4 C 1吡喃葡萄糖构象，并确定了在C-6处带有氟原子的同类物的氟甲基（G5-C6键联）构象-构象构象。最后，通过基于19 F NMR光谱的log P测定方法评估了三氟化葡萄糖类似物的亲脂性 。
• Fluorosugars: synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogues of d-glucose and d-altrose and assessment of their erythrocyte transmembrane transport
  作者：Stefano Bresciani、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c0cc01128b

  日期：——

  The 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogues of D-glucose and D-altrose were prepared and characterised and these novel sugar analogues were explored by 2D-19F-EXSY NMR for their potential to cross erythrocyte (red blood cell) membranes, by comparison with the well known capacity of erythrocytes to transport D-glucose.

  我们制备了 2,3,4-三脱氧-2,3,4-三氟己糖类似物 D-葡萄糖和 D-麦芽糖，并对其进行了表征，通过二维-19F-EXSY NMR 对这些新型糖类似物进行了研究，通过与众所周知的红细胞转运 D-葡萄糖的能力进行比较，探讨了它们穿过红细胞膜的潜力。