3-O-pivaloyl-N-ethoxycarbonylnormorphin-6-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-[2-(4-methoxybenzyl)-2H-tetrazol-5-yl]-β-D-xylopyranoside | 1228578-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-O-pivaloyl-N-ethoxycarbonylnormorphin-6-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-[2-(4-methoxybenzyl)-2H-tetrazol-5-yl]-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: ethyl (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]tetrazol-5-yl]oxan-2-yl]oxy-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1228578-50-4
• 化学式: C₅₉H₅₇N₅O₁₄
• 分子量: 1060.13
• InChiKey: VKLQXCJEHXXJQJ-LVCOREKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-pivaloyl-N-ethoxycarbonylnormorphin-6-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-[2-(4-methoxybenzyl)-2H-tetrazol-5-yl]-β-D-xylopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以60%的产率得到3-O-pivaloyl-N-ethoxycarbonylnormorphin-6-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-(tetrazol-5-yl)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  M6G类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了吗啡-6-葡糖醛酸（M6G）的新衍生物的合成和生物学评估。M6G是吗啡的活性代谢产物，与吗啡相比，具有更高的镇痛效果，但副作用更强，但BBB的渗透效率较低。这些现象可以用葡糖醛酸苷部分的存在来解释，葡糖醛酸苷部分与吗啡相比具有更高的亲水性。在这种情况下，我们制备了三个M6G类似物，它们具有四唑，恶二唑和三唑并嘧啶部分，而不是糖的5位羧酸功能。这三种类似物甚至通过口服显示出比吗啡和M6G更高的镇痛特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.076
• 作为产物：
  描述：

  3-O-pivaloyl-N-ethoxycarbonylnormorphine 、 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-5-C-(tetrazol-5-yl)-α/β-D-xylopyranose 、 4-甲氧基氯苄 在 三乙胺 、 乙酸肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 以69%的产率得到3-O-pivaloyl-N-ethoxycarbonylnormorphin-6-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-5-C-[2-(4-methoxybenzyl)-2H-tetrazol-5-yl]-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF MORPHINE-6-GLUCURONIDE, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE OF SAME IN THERAPEUTICS

  摘要：

  该披露涉及公式(I)的吗啡-6-葡糖醇衍生物，其中R1如披露中定义，或其酸盐加合物，以及水合物或溶剂合物形式。该披露还涉及其制备方法以及在治疗中使用的相关内容。

  公开号：

  US20110301107A1