(S)-6-chloro-4-(2-oxobutyl)-4-(trifluoromethyl)-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 1126895-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-6-chloro-4-(2-oxobutyl)-4-(trifluoromethyl)-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• CAS: 1126895-88-2
• 化学式: C₂₃H₂₄ClF₃N₂O₂
• 分子量: 452.904
• InChiKey: YMKHZNSQFWCKMB-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  600.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-4-(trifluoromethyl)-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)quinazolin-2(1H)-one 、 丁酮 在 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 、 O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到(S)-6-chloro-4-(2-oxobutyl)-4-(trifluoromethyl)-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称曼尼希反应和手性识别对二氢喹唑啉季碳中心的高度对映选择性

  摘要：

  描述了通过不对称曼尼希反应和手性识别对二氢喹唑啉季碳中心的高度对映选择性。关键的转化是通过二胺-布朗斯台德酸催化的甲基酮与4-三氟甲基二氢喹唑啉的对映选择性和区域选择性曼尼希反应建立手性三氟甲基季碳中心。在氢键二聚体中观察到不寻常的对映异构体自歧视现象。仅通过还原六甲基磷酰卤化物（HMPA）中的羰基并消除羟基，即可将有价值的中间体转化为对映体纯净的HIV逆转录酶抑制剂DPC 083（> 99.9 ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800039