(R)-4-(1-Carboxymethyl-1H-indole-3-carbonyl)-2-pyridin-3-yl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 1027448-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(1-Carboxymethyl-1H-indole-3-carbonyl)-2-pyridin-3-yl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-[3-[(4R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazolidine-4-carbonyl]indol-1-yl]acetic acid
• CAS: 1027448-15-2
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 467.546
• InChiKey: PIVWMPGTJZCEFQ-YDNXMHBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(1-Carboxymethyl-1H-indole-3-carbonyl)-2-pyridin-3-yl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(2RS,4R)-1-(carboxymethyl)-3-<2-(3-pyridinyl)thiazolidin-4-oyl>indole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷丁-4-oyl）吲哚，一系列新的血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm00039a015
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[1-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-1H-indole-3-carbonyl]-2-pyridin-3-yl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(R)-4-(1-Carboxymethyl-1H-indole-3-carbonyl)-2-pyridin-3-yl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷丁-4-oyl）吲哚，一系列新的血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm00039a015