(S)-2-nitro-1-(pyridin-2-yl)ethanol | 1341126-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-nitro-1-(pyridin-2-yl)ethanol
• 英文别名: (R)-2-nitro-1-(pyridin-2-yl)ethanol；(1S)-2-nitro-1-pyridin-2-ylethanol
• CAS: 1341126-58-6
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: YTNKDIJYALOCMS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 硝基甲烷 在 全氨基倍他环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到(S)-2-nitro-1-(pyridin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Per-6-amino-β-cyclodextrin as a Reusable Promoter and Chiral Host for Enantioselective Henry Reaction

  摘要：

  A highly efficient enantioselective Henry reaction has been carried out using per-6-ABCD as a supramolecular chiral host and promoter to give the corresponding adduct with high yield (up to 99%) and enantiomeric excess (up to 99%). Per-6-ABCD also promotes the diastereoselective Henry reaction in a syn-selective manner to give the adduct up to 99% yield with 99:1 syn/anti selectivity. The enantiomeric excess of the syn-adduct is 99%. The catalyst is recovered and reused without loss in its activity.

  DOI：

  10.1021/ol101658n

文献信息

• Trifunctional Squaramide Catalyst for Efficient Enantioselective Henry Reaction Activation
  作者：Juan V. Alegre-Requena、Eugenia Marqués-López、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1002/adsc.201600046

  日期：2016.6.2

  means of multiple interactions has been found in a study of the Henry reaction. Enantiomerically enriched nitroaldol products were obtained in good yields and high enantioselectivities under mild conditions using one of the smallest amounts of organocatalyst reported so far for this reaction (0.25 mol%). The catalyst was able to generate hydrogen bonding and anion‐π/hydrogen‐π interactions with the substrates

  在对亨利反应的研究中发现了一种新型的通过多重相互作用起作用的三官能方酰胺催化剂。使用迄今为止报道的该反应中最小量的有机催化剂之一（0.25摩尔％），在温和条件下以高收率和高对映选择性获得了对映体富集的硝基醛产品。该催化剂能够与底物产生氢键和阴离子-π/氢-π相互作用，从而改善了该过程的反应性和对映选择性。计算计算支持基于阴离子π效应的机理假说，这是不对称催化中报道的第一个例子。