4,7-diamino-1-(2',3'-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosyl)-5-methyloxy-pyrimido[4, 5-d]pyrimidin-2(1H)-one | 1277179-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,7-diamino-1-(2',3'-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosyl)-5-methyloxy-pyrimido[4, 5-d]pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4,7-diamino-5-methoxypyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 1277179-37-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₆O₆
• 分子量: 380.36
• InChiKey: MKCXPTFBYBPYNI-JTFADIMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-diamino-1-(2',3'-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosyl)-5-methyloxy-pyrimido[4, 5-d]pyrimidin-2(1H)-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 20.33h， 以91%的产率得到4,7-diamino-1-(β-D-ribofuranoyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidin-2,5(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Janus型核苷类似物的合成及其初步生物活性†

  摘要：

  新型Janus型核苷类似物1a和1b的合成步骤如下：2-氨基-4,6-二羟基嘧啶 和 4,6-二羟基嘧啶。1a的基本部分的一面带有Watson-Crick供体-供体-受体（DDA）的H键阵列鸟嘌呤 另一张脸带有一个受主-受主-施主（AAD）阵列， 胞嘧啶，这可能导致其与任一碱基配对 胞嘧啶 或者 鸟嘌呤由于糖基键的旋转。此属性可能使Janus型核苷类似物以与以下类似的方式充当抗病毒化合物利巴韦林。既1A和1B是由一个筛选体外HBV DNA复制抑制试验和确实1A显示了巨大的潜力与IC 50 = 10μM和SI = 78.9对抗病毒药物的发展。

  DOI：

  10.1039/c0ob00495b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基呋喃戊糖基胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.37h， 生成 4,7-diamino-1-(2',3'-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosyl)-5-methyloxy-pyrimido[4, 5-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Janus型核苷类似物的合成及其初步生物活性†

  摘要：

  新型Janus型核苷类似物1a和1b的合成步骤如下：2-氨基-4,6-二羟基嘧啶 和 4,6-二羟基嘧啶。1a的基本部分的一面带有Watson-Crick供体-供体-受体（DDA）的H键阵列鸟嘌呤 另一张脸带有一个受主-受主-施主（AAD）阵列， 胞嘧啶，这可能导致其与任一碱基配对 胞嘧啶 或者 鸟嘌呤由于糖基键的旋转。此属性可能使Janus型核苷类似物以与以下类似的方式充当抗病毒化合物利巴韦林。既1A和1B是由一个筛选体外HBV DNA复制抑制试验和确实1A显示了巨大的潜力与IC 50 = 10μM和SI = 78.9对抗病毒药物的发展。

  DOI：

  10.1039/c0ob00495b