8-(2-Chlorophenyl)-3-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydrothiazolo[3,2-C]pyrimidine-5,7-(6H)-dione | 496927-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-(2-Chlorophenyl)-3-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydrothiazolo[3,2-C]pyrimidine-5,7-(6H)-dione
• 英文别名: 8-(2-chlorophenyl)-3-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 496927-36-7
• 化学式: C₁₈H₁₂ClFN₂O₂S
• 分子量: 374.823
• InChiKey: FPOQSUCKDNUWII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-Chlorophenyl)-3-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydrothiazolo[3,2-C]pyrimidine-5,7-(6H)-dione 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-[(2R)-2-amino-2-phenylethyl]-8-(2-chlorophenyl)-3-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of bicyclic oxazolino- and thiazolino[3,2-c]pyrimidine-5,7-diones and its application to the synthesis of GnRH antagonists

  摘要：

  Treatment of various 2-methyl oxazolines or thiazolines with chlorocarbonyl isocyanate gives the corresponding bicyclic oxazolino- or thiazolino[3,2-c]pyrimidin-5,7-dione derivatives in very good yield. This reaction has been applied to the rapid syntheses of human gonadotropin-releasing hormone (hGnRH) receptor antagonists for SAR study, resulting in 13e with binding affinity in the low nanomolar range (4.5 nM). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.009
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-4-(2-fluorophenyl)-4,5-dihydrothiazole 、 N-(氯甲酰)异氰酸酯 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 以67%的产率得到8-(2-Chlorophenyl)-3-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydrothiazolo[3,2-C]pyrimidine-5,7-(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists and methods relating thereto

  摘要：

  GnRH受体拮抗剂已被披露，对男性和女性的各种与性激素有关的疾病具有治疗作用。本发明的化合物具有以下结构：其中A、R1、R2、R3a、R3b、R4、R5、R6和n的定义如本文所述，包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐。还披露了含有本发明化合物的组合物与药用可接受载体，以及与使用该化合物在需要的受试者中拮抗促性腺激素释放激素相关的方法。

  公开号：

  US20030109535A1

文献信息

• US6740656B2
  申请人：——

  公开号：US6740656B2

  公开（公告）日：2004-05-25