methyl 3-(trifluoromethyl)-D-phenylalaninate | 1213451-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(trifluoromethyl)-D-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1213451-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 247.217
• InChiKey: XDGIKINZWUTOBE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(trifluoromethyl)-D-phenylalaninate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-amino-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of novel human Pin1 inhibitors (II)

  摘要：

  Following the discovery of a novel series of phosphate-containing small molecular Pin1 inhibitors, the drug design strategy shifted to replacement of the phosphate group with an isostere with potential better pharmaceutical properties. The initial loss in potency of carboxylate analogs was likely due to weaker charge-charge interactions in the putative phosphate binding pocket and was subsequently recovered by structure-based optimization of ligand-protein interactions in the proline binding site, leading to the discovery of a sub-micromolar non-phosphate small molecular Pin1 inhibitor. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.033
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-3'-(trifluoromethyl)phenylalanine 在 氯化亚砜 作用下， 以70 %的产率得到methyl 3-(trifluoromethyl)-D-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW SPIROCYCLOHEXANE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USES AS ANTI-APOPTOTIC INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE SPIROCYCLOHEXANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS COMME INHIBITEURS ANTI-APOPTOTIQUES

  摘要：

  式 (I) 的化合物：其中 R1、R2、R3、R4 和如描述中所定义。药物。

  公开号：

  WO2024008941A1