N-(2-methylphenyl)-N'-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)urea | 352526-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)-N'-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)urea
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)-3-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)urea
• CAS: 352526-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 328.351
• InChiKey: BKIIKZJRBUCRTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸 、 N-(2-methylphenyl)-N'-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)urea 在 乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1-(2-methylphenyl)-3-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)hexahydro-2,4,6-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  掺入苯并噻唑的巴比妥酸衍生物：合成和抗惊厥药筛选

  摘要：

  以取代苯胺为原料合成了一系列1-(6-取代-1,3-苯并噻唑-2-基)-3-(取代苯基)六氢-2,4,6-嘧啶三酮4a-t。这些化合物含有两种活性抗惊厥药效团，苯并噻唑和巴比妥酸。基于不同的光谱技术确认了化合物的结构。评价所有化合物的抗惊厥活性。三种化合物 4c、4d 和 4s 在最大电击癫痫试验 (MES) 和皮下戊四唑试验 (scPTZ) 中显示出有希望的抗惊厥活性。在进行最小运动损伤测试时，它们还显示出广泛的安全性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900002
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯并噻唑 、 2,2,2-三氯-N-(2-甲基苯基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.07h， 以78%的产率得到N-(2-methylphenyl)-N'-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Microwave Promoted Environmentally Benign Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles and Their Urea Derivatives

  摘要：

  2-Aminobenzothiazoles were efficiently synthesized using stable, crystalline tetrabutylammonium tribromide instead of toxic, corrosive liquid bromine under solvent-free and microwave irradiation condition. Furthermore, benzothiazol-2-ylureas were synthesized in good to high yield by reactions of 2-aminobenzothiazoles with N-trichloroacetanilides, which were used as a substitute for toxic, unstable isocyanates, under microwave irradiation condition. This protocol has advantages of no utilization of hazardous chemicals, rapid reaction rate, high yield, and easy work-up procedure.

  DOI：

  10.1080/10426500701578506

文献信息

• [EN] UREA DERIVATIVES FOR TREATING AND/OR PREVENTING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE POUR LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DU CANCER
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020079184A2

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention relates to a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof of formulae (I) and (II), and a pharmaceutical composition comprising such compound for use for treating a cancer, particularly a cancer overexpressing CXCR1 and CXCR2 receptors, such as medulloblastoma, head and neck and kidney cancer. The invention further relates to such compounds for use for treating macular degeneration.