4-(3-hydroxyphenylamino)furan-2(5H)-one | 1459796-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-hydroxyphenylamino)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-(3-hydroxyanilino)-2H-furan-5-one
• CAS: 1459796-77-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: SEXGFBIEMDAOTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxyphenylamino)furan-2(5H)-one 、 4-氯-3-氟苯甲醛 在 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到9-(4-chloro-3-fluorophenyl)-6-hydroxyfuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂-daurinol衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  据报道，Daurinol 是一种天然芳基萘内酯，对多种细胞系具有抗增殖活性，并且在体内异种移植小鼠模型中也显示有效。在这项研究中，我们试图发现一种新的支架，既可以快速研究 daurinol 的构效关系，又可以大规模合成活性化合物。设计了 4-Aza-daurinol，一种基于生物等排的 daurinol 支架，合成了 17 种类似物，并针对五种代表性癌细胞系进行了评估。其中，2,3-二氢苯并[b][1,4]二氧杂环己基衍生物被发现是最有效的，并且表现出与daurinol相似的活性和趋势。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0619-2
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-(3-hydroxyphenylamino)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂-daurinol衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  据报道，Daurinol 是一种天然芳基萘内酯，对多种细胞系具有抗增殖活性，并且在体内异种移植小鼠模型中也显示有效。在这项研究中，我们试图发现一种新的支架，既可以快速研究 daurinol 的构效关系，又可以大规模合成活性化合物。设计了 4-Aza-daurinol，一种基于生物等排的 daurinol 支架，合成了 17 种类似物，并针对五种代表性癌细胞系进行了评估。其中，2,3-二氢苯并[b][1,4]二氧杂环己基衍生物被发现是最有效的，并且表现出与daurinol相似的活性和趋势。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0619-2

文献信息

• 신규한 4-아자-다우리놀 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR101800332B1

  公开（公告）日：2017-11-23

  본 발명은 신규한 4-아자-다우리놀 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 4-아자-다이리놀 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은, 우수한 암세포 증식 억제활성을 나타내는 것으로 확인되어, 이를 유효성분으로 암의 예방 또는 치료에 유용한 효과가 있다.

  本发明涉及新型的4-氮杂-二烯醇衍生物，其制备方法以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗癌症的药学组合物，根据本发明的新型4-氮杂-二烯醇衍生物或其药学上可接受的盐，已确认具有优异的抑制癌细胞增殖活性，因此在预防或治疗癌症方面具有显著的效果。
• Mechanistic investigation and implications of a sacrificial aniline for the tandem cascade synthesis of 4-aza-podophyllotoxin analogues
  作者：Nagalakshmi Jeedimalla、Jennifer Johns、Stéphane P. Roche

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.071

  日期：2013.10

  Mechanistic investigations were pursued to determine a plausible mechanism in the cascade reaction involving tetronic acid with aldehydes and anilines to generate the 4-aza-2,3-dehydropodophyllotoxin core structure. The mechanistic driven hypothesis paved the way for a new reaction design using for the first time a sacrificial electron deficient aniline leading to an optimized cascade protocol (up to threefold yield improvement) for the synthesis of novel 4-aza-2,3-dehydropodophyllotoxin analogues. Published by Elsevier Ltd.